本文主要开展了多种新型有机荧光染料的设计、合成与表征工作。通过实验与理论相结合的研究手段,考察了分子的溶液荧光、聚集态发光以及电致化学发光性质,探讨了所得染料分子结构与光学性质的关系。在合成新型染料分子的基础上,探索将合成的分子应用于生物体系,考察新材料的生物相容性,及其在标记、示踪等多方面应用潜力。具体的研究内容包括：1、探索了多种有机荧光染料的设计合成,成功地合成了包括寡聚苯乙烯(OPV)、吲哚四方酸素(ISD)、吲哚并咔唑(ICZ)、四苯基卟啉(TPP)、氟硼二吡咯(BODIPY)、萸(Azulene)衍生物在内的60多个新化合物。所合成的材料为下一步系统研究提供了充足的研究对象,并为实验室其他成员的研究提供了分子材料。2、对固态有机荧光材料中的卤素效应展开了深入研究。以OPV为骨架,通过Homer-Wadsworth-Emmons (HWE)反应高选择性地合成了多种具有卤素取代的OPV分子。系统地研究了卤素对分子的溶液荧光,固体发光以及电致化学发光性质的影响。并通过时间相关密度泛函(TD-DFT)理论,自然跃迁轨道(NTO),自然键轨道分析(NBO),结合晶体数据解析,电化学数据,深刻讨论了固态荧光材料中卤素效应的产生原理。3、制备了具有不同形状的OPV类有机荧光分子的微米粒子,并考察了有机微米粒子在活体实验鼠体内运动行为。通过卤素取代调节分子聚集状态,制备了不同形态的OPV微米粒子。将OPV微米粒子用于活体血液示踪,并利用其本身荧光量子产率高、生物相容性好以及光化学稳定性的特点,将其作为模型研究了有机微米粒子的活体毒性,体内分布以及基本代谢途径。研究显示OPV微米粒子未导致器官的病变,最终在肝脏中富集并逐渐降解。4、系统研究了分子结构对不同氯取代OPV分子的荧光性质的影响。结合时间TD-DFT,应用NTO和NBO分析手段研究了氯原子在不用取代位置时对荧光特性影响的内在原因。结合固体荧光性质和晶体学数据,揭示了控制分子骨架扭曲程度是调控固体荧光量子产率的关键因素。5、研究了具有缩醛和醛基的OPV分子,发现二者在荧光寿命,双光子吸收截面以及拉曼光谱上,具有明显差别。并结合理论计算对进行解析,发现此体系可以具有氢离子检测和成像的应用潜力。6、发展了一种理论指导设计双光子吸收染料的新策略。利用与分子双光子吸收直接相关的NTO形态分析,简便直观地设计并合成了具有高双光子吸收截面的四方酸素荧光染料,双光子吸收截面达到8000GM以上。并将成功地将合成的染料应用于双光子细胞成像,以及作为双光子活体血液示踪剂。另外此分子可以作为双光子光动力学潜在的材料。7、通过理论结合实验的方法,研究了吲哚四方酸染料反应活性与分子结构的关系。通过化学修饰将吲哚四方酸固定在SBA-15上,并研究了其化学反应性。发现由于位阻效应,吲哚四方酸素染料化学稳定性大幅度提高,可被用作提高吲哚四方酸素染料化学稳定性的新方法。