吲哚啉骨架广泛存在于天然产物中,具有高生理活性的特点,因此药物化学家对其进行结构改造或修饰来制备药物分子。而过渡金属催化C—H键活化则通过简单切断分子中的C—H键并引入新的官能团,对化合物进行结构改造和修饰,从而为实现分子多样化提供了强有力的工具。因此研究吲哚啉衍生物的选择性C—H键活化具有重要的意义。在此,先回顾了吲哚啉C—H键活化反应的相关工作,然后开发了新的绿色反应体系以弥补先前工作的不足;与此同时通过新的策略实现难以活化的C—H键的官能团化,从而有效地实现吲哚啉分子的多样化,并为基于吲哚啉骨架的天然产物或药物分子的后期修饰提供了强有力的工具。本论文主要研究了吲哚啉化合物选择性C—H键活化的新方法学。论文主要分以下四个方面:（1）第一章:主要介绍近几年已报道的相关吲哚啉化合物选择性C—H键活化反应的工作,对上述的工作进行归纳总结,并提出存在的不足之处。同时,通过报道文献的整理,发现吲哚啉选择性C—H活化存在的挑战之处,即吲哚啉远程C—H键活化仍具有挑战性。我们设想对已报道工作的不足之处进行优化,并通过新的策略实现吲哚啉远程C—H键的活化。（2）第二章:对已报道的相关工作进行优化,开发更为绿色的方法。吲哚啉C7位的乙酰氧基化为C7-羟基取代吲哚啉的合成提供了有效的途径,但是已有报道中往往需要贵金属铑作为催化剂,且使用高价碘鎓盐作为乙酰氧基源。我们提出廉价醋酸铜作为催化剂和乙酰氧基源,实现吲哚啉C7位的C—H乙酰氧基化,这极大的降低了反应的成本。（3）第三章:吲哚啉远程C—H键的活化往往具有挑战性,我们对吲哚啉C5位的C—H键官能团化进行研究。该章节将详细介绍通过自由基偶联的策略,在吲哚啉C5位实现高选择性的C—H硝基化反应。该方法避免使用金属硝基化试剂,且反应操作简单,只需室温敞口搅拌即可完成。这为吲哚啉C5位C—H键官能团化提供了一种新的策略。（4）第四章:主要介绍了一种吲哚啉制备靛红的方法。靛红往往由吲哚氧化制备而得,但是由吲哚啉一步制备成靛红的方法并未见报道。基于吲哚啉较易氧化成吲哚,我们提出了串联氧化的策略,一步实现了吲哚啉转化为靛红衍生物。该反应可为一些靛红衍生物的制备提高步骤经济性。