探索构建C–S和C–F键的方法是化学工作者一直以来研究的重要领域,含有C–S键结构单元的化合物被广泛应用于有机合成、材料科学和制药工业中,化合物中的C–F键结构单元是影响其亲脂性、化学稳定性和生物活性的重要因素。在过渡金属催化下,以卤代芳烃作为底物,配合使用含有硫原子或氟原子的亲核试剂,便可实现C–S或C–F键的构建,但这样的方法大多都需要苛刻的反应条件,反应中用到的过渡金属大多都昂贵且有毒,构建C–S和C–F键的方法仍值得进一步探索。本文在前人的研究基础之上,设计了非金属催化和铜催化的反应体系,用于合成含硫和含氟化合物。以β-萘酚类衍生物和苯磺酰肼类衍生物作为反应底物,在仅用水作为溶剂,无需任何催化剂和添加剂的情况下,成功合成了22种不同类型的二芳基硫醚化合物,产率介于30%至89%,副产物仅为氢气、水和氮气,环境友好且易于分离。对反应中间体进行了分离和鉴定,其结果有力的支持了提出的反应机理。以非活化末端烯烃作为反应底物,利用CuBr₂作为催化剂,醋酸钠作为碱,4,4-二叔丁基-2,2-联吡啶作为配体,二氯乙烷作为溶剂,探索了非活化末端烯烃的氟代烷基化反应。从催化剂、反应气体氛围、溶剂、温度等方面进行了初步的条件筛选,分析了产率较低的原因,合成了两种类型共计22个底物。