【摘 要】
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硝基烯类衍生物具有独特的反应位点和特殊的化学性质,成为近几年来的有机化学研究的热点。硝基烯衍生物作为有机合成子可以参与多种反应,硝基具有很强的吸电子性质,使硝基烯
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硝基烯类衍生物具有独特的反应位点和特殊的化学性质,成为近几年来的有机化学研究的热点。硝基烯衍生物作为有机合成子可以参与多种反应,硝基具有很强的吸电子性质,使硝基烯类化合物的双键高度极化,容易和多种亲电试剂发生反应。含氮、硫杂环具有独特的生物活性,内吸性高,毒性低,常用于医药和农药的结构组成单元,其中含吡啶环和噻唑环的杂环化合物在医药和农药中的应用尤为广泛。本论文研究了硝基烯衍生物硝基烯胺和二氯硝基乙烯在含氮、含硫杂环构建中的应用,发展了新颖的二氢吡啶-1,3-二杂环、1,4,2-二噻唑杂环和1,3-硫氮杂啶杂环。1.用邻苯二甲酸酐和氰基乙酸乙酯生成的noevenagel加成产物和各类硝基烯胺的衍生物,构建了2-氧代-1,2-二氢吡啶-1,3-二杂环类似物。以DMF为溶剂、75℃为反应温度的最优反应条件,以较高收率合成得到了15个2-氧代-1,2-二氢吡啶-1,3-二杂环结构类似物。2.探索了1,1-二氯-2-硝基乙烯与硫脲衍生物反应特点,构建了未见报道的1,4,2-二噻唑五元杂环类似物和1,3-硫氮杂啶四元杂环类似物,具有显著创新性。研究了反应的最优条件,探讨了反应的溶剂依赖性,在非质子性溶剂氯仿中反应倾向生成1,4,2-二噻唑五元杂环类似物,而在质子性溶剂无水乙醇中则生成1,3-硫氮杂啶,进一步研究了非对称硫脲的立体选择性。共合成了22个含氮、硫杂环的化合物,化合物的生物活性和应用还在进一步的探索中。
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