一般的溴化试剂溴化时都会产生一分子的HBr副产物,因此反应的原子经济性很差。氧化溴化是提高溴化反应原子经济性的有效手段。HBr-H₂O₂体系是一种绿色氧化溴化试剂,不产生有机废液和无机废酸。烷烃的碳氢键活化一直是一个难题,研究通过氧化溴化方法有效活化烷烃碳氢键实现溴代反应,有一定的现实意义。文采用过氧化氢氧化溴化氢生成溴素,然后与烷烃反应得到溴代产物。为了考察HBr-H₂O₂体系的氧化溴化反应,主要对烷烃类和苯环侧链等的氧化溴化反应进行了研究。选择环己烷作为模型底物,对烷烃的溴化进行了实验条件的探索。筛选了催化剂并对催化剂用量、反应物配比和光照等进行了优化,得到较优的氧化溴化工艺:HBr:H₂O₂摩尔比为1:1.5,温度80℃,4%的硅藻土催化,在60 W白炽灯光照下反应,合成溴代环己烷的收率高达80.1%。同时,研究了环戊烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和甲基环己烷的氧化溴化,得到相应的溴化产物。对于苯环侧链的氧化溴化反应,选择间氯甲苯为模型底物,对光照、催化剂、温度和反应物配比等实验条件进行探索和优化,得到较优的氧化溴化工艺:底物:HBr:H₂O₂摩尔比为1:1.25:1.25,温度0℃,在60 W白炽灯光照下反应,间氯苄溴的收率为61%。同时,研究了苯环上分别有吸电子和供电子取代的甲苯的氧化溴化。噻吩的氧化溴化,通过条件的优化,分别得到单溴代和二溴代产物。噻吩单溴代的较优工艺:噻吩:HBr:H₂O₂摩尔比为1:1.0:1.5,温度-5℃,避光反应,收率为85%。噻吩二溴代的较优工艺:噻吩:HBr:H₂O₂摩尔比为1:2.5:3,温度0℃,避光反应,收率为97.4%。2-氨基-1,4-萘醌具有广泛的药物活性和工业应用价值。论文第二部分研究了氨基酸酯和萘醌的反应。找到了合成2-氨基-1,4-萘醌的一种新方法。以N-甲基氨基酸乙酯盐酸盐和萘醌为底物模型,以二氯甲烷为溶剂,在碳酸氢钠和碘的作用下于室温下发生反应。实验确定了较佳工艺参数组合:摩尔比萘醌:N-甲基氨基酸乙酯盐酸盐:碳酸氢钠:碘=1:3:3:1,二氯甲烷溶剂,在氮气保护下反应。同时,扩展系列底物,选择不同基团取代的氨基酸酯和伯胺等。论文通过实验还研究了N-甲基氨基酸乙酯盐酸盐和萘醌分别在加热和光照条件下的反应。在光照条件下,氯仿为溶剂,吡啶为碱,在220 W高压汞灯照射下反应,得到-甲氨基萘醌,收率为55.8%。乙腈回流,氮气保护,在碳酸氢钠和碘的作用下,检测到生成了一种具有吡咯环结构的新化合物,收率为78%。