在地球漫长的演变和发展进程中,大自然产生了大量手性分子。然而,许多手性分子的对映体在自然界的数量有很大不同,有的只有一种对映异构体存在,例如生物体内的生物大分子蛋白质,只是由L构型的氨基酸组成。L-氨基酸可被生物体直接利用,D-氨基酸摄入体内时,需转化为L构型才被利用或者直接被排泄,若D-氨基酸摄入过量,有可能会引起机体中毒。可见手性化合物的对映异构体在生物体内可能表现出不同的效应。手性与我们的生活紧密相连,手性化合物的制备也是有机化学领域研究的重点和难点。目前,制备手性化合物尽管被报道了诸多方法,然而采用Stereodivergent反应和拆分法是两种非常有效的途径。Stereodivergent反应是通过条件或试剂控制用一种底物实现多个单一光学活性立体异构体的有效而高选择性合成的方法,该法的发现对于药物的发展具有非常重要的意义和价值。而本文中提出了一种新颖、简便的方法,一种只改变反应温度来得到对映异构体和非对映异构体的方法,并且能通过一步反应来获得具有多个手性中心的非对映异构体。另外,在经典拆分方法的基础上,本文根据仿生的思想,提出一种全新的拆分方法,即以有机小分子化合物模拟酶的功能,像酶一样仅和外消旋体中的一种异构体反应,而和另一种异构体不反应,达到拆分的效果。有机小分子结构简单,种类数量丰富多样,受氨基酸结构的影响较小,相比于酶,能够广泛应用于各种各样的氨基酸的拆分。以樟脑为原料,被二氧化硒氧化为樟脑醌,用硼氢化钠还原成羟基樟脑,之后和Boc-Gly反应,最后环合得到三环亚胺内酯,并以之为受体,进行了它与苄溴、烯丙基溴等卤代烃发生的烷基化反应,与苯甲醛和异丁醛发生的不对称羟醛缩合反应,与巴豆酸乙酯、巴豆酸叔丁酯发生不对称Michael加成反应之间的Stereodivergent反应的探究。在低温（-78℃～-40℃）反应时得到endo侧进攻的取代产物,在高温（-10℃～25℃）反应时得到exo方向进攻的取代产物;以2-羟基樟脑为模拟酶,利用羟基樟脑和Boc保护的天然氨基酸（Phe、Val等）和非天然氨基酸（萘丙氨酸）进行酯化和环合反应,利用生成产物的热力学稳定性不同的特点来分离D-氨基酸和L-氨基酸,这一方法也取得了不错的研究成果。