【摘 要】
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本论文主要对手性叔丁基亚磺酰胺衍生的α,β-不饱和亚胺的不对称加成反应进行了研究,主要包括两部分研究内容:(1)手性叔丁基亚磺酰胺衍生的α,β-不饱和亚胺的区域和立体选
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本论文主要对手性叔丁基亚磺酰胺衍生的α,β-不饱和亚胺的不对称加成反应进行了研究,主要包括两部分研究内容:(1)手性叔丁基亚磺酰胺衍生的α,β-不饱和亚胺的区域和立体选择性地不对称Reformatsky反应研究;(2)有机金属试剂对手性叔丁基亚磺酰胺衍生的α,β-不饱和酮亚胺的区域和立体选择性地不对称加成反应研究。第一部分,首先对手性叔丁基亚磺酰胺衍生的含氟烷基取代的α,β-不饱和酮亚胺的不对称Reformatsky反应进行了研究,通过研究我们发现,该反应主要按照1,2-加成的方式进行,以较高的收率和非对映选择性得到含有四取代碳手性中心的β-烯基-β-氟烷基-β-氨基酸类衍生物。随后对手性叔丁基亚磺酰胺衍生的α,β-不饱和醛亚胺与溴二氟乙酸乙酯的不对称Reformatsky反应进行了研究,该反应也主要按照1,2-加成的方式进行,以较好的收率和非对映选择性得到α,α-二氟-β-氨基酸类衍生物。第二部分,系统地研究了有机金属试剂与手性叔丁基亚磺酰胺衍生的α,β-不饱和酮亚胺的不对称加成反应。研究结果表明,格氏试剂与该亚胺的反应主要按照1,4-加成的方式进行,而有机金属锂试剂与该亚胺的反应则主要按照1,2-加成的方式进行,通过对产物的进一步转化,发展了一种可以高效地合成β-手性酮类化合物任一对映体和含有四取代碳手性中心的烯丙基胺类化合物的方法。
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