叔胺与羰基化合物之间的反应已是国内外化学家们研究的热点。叔胺与羰基化合物的常见反应,例如两个C-H键的直接氧化交叉脱氢偶联（Cross-dehydrogenative coupling,CDC）是有机合成中有效且相对清洁的有机合成策略。在这些反应中,对映选择性催化的发展仍然是一个挑战。最近,叔胺与羰基化合物的不对称催化反应在有机合成领域虽已取得越来越多的突破,但仍然需要解决一系列的问题。近年来,光催化反应是化学家们研究的热点,一般的光催化反应需要添加光催化剂,如铱、钌、金、铜、镍等配合物和各种有机染料等,随着绿色化学概念的提出,发展一种更加绿色,更经济的合成方法以实现高效、高选择性的叔胺与羰基化合物的不对称交叉脱氧偶联反应还需更多化学家的努力。基于此,我们开发了无光敏剂参与的可见光催化的叔胺与羰基化合物的反应,并且取得了较好的效果。本文围绕无光敏剂参与的可见光催化的叔胺与羰基化合物反应开展相关工作,共分为两部分:第一部分基于我们课题组对绿色催化合成的研究和王磊小组关于分子氧的相关工作,我们成功开发了无额外的光敏剂以非常温和简单的条件实现叔胺与醛的不对称CDC反应。具体而言,我们选用可见光激发的底物（N-苯基四氢异喹啉和N,N-二甲基苯胺等叔胺类化合物）或生成的目标产物充当光催化剂以促进基态氧（3O2）通过能量转化为激发态氧（1O2）,进而再通过单电子转移（Single electron transfer,SET）活化底物为关键中间体亚胺阳离子,同时,与脯氨酸类手性催化剂活化的醛类化合物完成进一步转化。通过电子顺磁实验（EPR）和机理控制实验,对该反应机理进行了分析。为了探究底物适用性,我们对不同取代基团的叔胺类底物和不同类型的醛类化合物进行了尝试,结果都能取得优良的收率和较高的对映体过量值（ee值）。第二部分:结合前期工作,我们将研究兴趣投向可见光催化的,由EDA驱动的α-氨基自由基和α,β-不饱和羰基化合物的加成反应。这是一种新型的α-氨基C-H键修饰策略,无额外光催化剂或添加剂的参与。叔胺化合物以形成自由基中间体进攻缺电子的α,β-不饱和羰基化合物以形成迈克尔加成产物。拿到最优条件后,一系列的底物拓展实验证明了该反应策略具有普遍适用性。通过机理控制实验和紫外-可见吸收光谱实验等证明了实验过程中形成了EDA络合物（Electron donor-acceptor）。目前实验室正在中探索其他类型的EDA络合物以及由EDA络合物驱动的不对称有机合成反应。本文围绕无光敏剂参与的可见光催化的叔胺与羰基化合物反应开展以上两部分工作,本论文中共合成了45个化合物,其中7个新化合物,其中相关产物结构通过了核磁图谱、ESI高分辨质谱鉴定,相关反应收率及ee值通过气相色谱、核磁、高效液相色谱进行定量分析。论本文开发绿色催化合成方法对含四氢异喹啉结构的相关天然产物和药物的合成及结构修饰具有重要意义。