萘单酰亚胺和苝酰亚胺类受体材料的设计、合成与应用

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有机太阳能电池由于低成本、柔性和可溶液加工的优势受到了人们的广泛关注,高性能的受体材料是制约其发展的主要瓶颈之一。萘单酰亚胺和苝酰亚胺类化合物作为受体材料已经展现出广阔的应用前景,它们在有机光电领域已经成为人们研究的热点,但也存在迁移率低、稳定性差、光电转换效率不高等问题。基于受体材料的设计原则,本研究设计合成了一系列的萘单酰亚胺类聚合物和苝酰亚胺类受体分子,并对它们进行了结构表征和光电性能的研究。1.本研究开发了一种高效的四步合成方法,成功得到关键中间体3,6-二溴-N-(2-辛基十二烷基)-1,8-萘酰亚胺。与文献方法相比,优点在于通过不同的官能团调节分子间的作用力,最后得到高纯度的具有较大烷基侧链修饰的3、6位取代的1,8-萘酰亚胺。我们以此化合物为母体首次获得萘单酰亚胺类聚合物,这些聚合物在300-600 nm具有强烈的吸收、和强的电子接受能力(LUMO能级在-3.68 eV左右)。通过空间电荷限制电流(SCLC)方法测试表明这些聚合物是典型的电子传输材料,最高的电子迁移率高达5.8 x 10-33 cm2 V-1 s-1。2.3D扭曲的苝酰亚胺类小分子是一类优秀的受体材料,我们通过对其港湾位进行修饰、引入硒元素、设计合成了一类硒取代的苯并二苝酰亚胺TBDPDI-Se,TBDPDI-Se通过一条酯的路线经六步反应以超过10%的总收率高效合成。该路线的优点在于可以通过溶解性好的苝四甲酸丁酯制备重要中间体苝酰亚胺二聚体的酸酐TBDPDA-Se。从关键的酸酐中间体出发,可以简便的得到不同烷基链取代的硒取代的苯并二苝酰亚胺。该材料对电池器件结构要求简单,不需要额外的优化其光电转换效率高达6.46%。
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