近年来,三联吡啶类似物,如2,6-二吡唑基吡啶化合物及其衍生物,因其与许多金属离子具有较好的配位作用,并且生成的金属配合物表现出特殊的光学性质而常常被应用于离子探针等领域。但是,它们也存在合成步骤复杂、收率低、结构不易于修饰等缺点,影响了其更深入的应用。于是,一种新型三联吡啶类似物,2,4-二吡唑基1,3,5-均三嗪衍生物引起科研工作者的研究兴趣。1,3,5-均三嗪化合物,并且是一个强的电子受体,在所有的六元环的含氮杂环化合物中,1,3,5-均三嗪具有极高的电子亲和性。近期报道的1,3,5-均三嗪衍生物表现出很好的光电性质,如:荧光量子产率高、双光子吸收、电学性质优良等。基于1,3,5-均三嗪为母体的荧光分子探针近年来也有一些报道。因此,研发1,3,5-均三嗪衍生物替代三联吡啶类化合物在各领域的应用显得至关重要。本论文中,我们以1,3,5-均三嗪为母体,连接给电子的共轭基团,设计合成了一系列1,3,5-均三嗪衍生物。这些化合物分子内存在强烈的推拉电子效应而表现出较好的光物理性质,如,较大的斯托克位移和较高的荧光量子产率。我们研究了其在溶液中或活细胞内的荧光性能。主要研究内容如下:采用原料便宜易得的1,3,5-三氯均三嗪为起始原料,吡唑、3,5-二甲基吡唑以及苯并三氮唑作为反应物,设计合成了化合物1-5。采用1H NMR、13C NMR、ESI-MS对化合物1-5进行了结构表征,还利用X射线单晶衍射对化合物3和5的晶体结构进行了分析。除此之外,我们还检测了化合物1-5在不同极性的溶剂中的光谱性质。我们发现,对于化合物1-5来说,它们在这5种溶剂中荧光量子产率大小顺序为甲苯>二氯甲烷>四氢呋喃>甲醇>二甲亚砜,即随着溶剂极性的增加,荧光量子产率呈现降低的趋势,呈现动力学溶剂效应(Solvato-kinetic effects)。我们观察到化合物3-5的荧光量子产率比化合物1和2要低,苯并三氮唑基团是一个很好地能量受体,它的引入会导致能隙的降低。根据能隙法则,由于这些化合物中单重激发态的能量相对较低,非辐射衰减速率增加,从而导致其荧光量子产率有所降低。我们通过紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱,将化合物1-5分别进行阳离子识别性能研究。结果发现,化合物1和2对多种金属阳离子都有响应,化合物4和5可以作为识别Ag+和Fe3+的荧光探针,而化合物3对Fe3+的识别属于“Turn-OFF”型,并且不受其他金属阳离子的干扰。通过Job曲线和ESI-MS质谱分析了化合物3和Fe3+离子的识别机理,它们结合形成1:1的络合物,化合物3与Fe3+离子的结合常数为1.65 × 103M-1,检测限为6.3 μM。化合物3与Fe3+和EDTA可以实现“ON-OFF-ON”的荧光转换。通过激光共聚焦显微能像技术,化合物3能应用于活细胞中Fe3+的成像研究。通过IH NMR、13C NMR、ESI-MS对含有羟基的化合物6-9的结构进行表征,并且利用X射线单晶衍射对化合物9进行了晶体结构分析。我们研究了化合物8和9在不同pH条件下的光谱性质,结果发现,化合物8对于pH的改变没有灵敏的响应,规律性不突出,因此,化合物8不适用于作为pH的荧光探针。而化合物9在pH为1-14的范围内,随着pH不断增大,化合物9的最大发射波长处的荧光强度不断增强,可以被用来作为pH荧光探针进行研究。