Tschimganin类似物的合成及杀虫活性评价

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从天然产物中寻找先导化合物是新农药研究与开发的重要途径之一。阿魏(Ferula)是我国人民长期应用的中药之一,除治疗多种疾病外,还常用于防治各种害虫,具有十分重要的药用价值。阿魏也是生物活性化合物的丰富来源,其活性成分的医用价值和农药活性的研究受到越来越多的关注。本研究以阿魏中活性物质tschimganin为先导化合物,设计合成了52个tschimganin类似物,通过室内生物活性测定研究其对棉铃虫(Helicoverpa armigera(Hübner))、截形叶螨(Tetranychus truncates Ehara)、土耳其斯坦叶螨(Tetranychus turkestani(Ugarov et Nikolskii))和棉蚜(Aphis gossypii Glover))等主要棉田害虫的杀虫活性,并对其构效关系进行初步探讨。具体结果如下:1.以(+)-葑醇和取代苯甲酸为原料,通过N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)催化酯化得到52个tschimganin类似物,所有目标产物均采用核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和高分辨质谱(HRMS)进行了结构表征。2.采用浸虫法测定了tschimganin类似物对棉铃虫的杀虫活性,研究发现化合物ZQ-8、ZQ-11表现出一定的杀虫活性,其中ZQ-8的活性最好;该类化合物对棉铃虫的生长发育有较大影响,药剂处理一段时间后,试虫表现出虫体细小、体色发黑、无法化蛹或者蜕皮不彻底、蛹壳破裂、畸形蛹、化蛹后死亡和羽化后成虫畸形、体型较小。毒理学研究表明,与空白对照相比,化合物ZQ-8提高了棉铃虫多酚氧化酶酶活性(15%),ZQ-11则降低了多酚氧化酶的活性(59%);ZQ-8和ZQ-11均能够降低棉铃虫羧酸酯酶酶的活性(56%和33%);ZQ-11增加了谷胱甘肽S-转移酶酶活性(20%);ZQ-8和ZQ-11均具有增加碱性磷酸酶酶活性的作用(8%和54%)和酸性磷酸酶酶活性(29%和36%)。3.采用叶片浸渍法测定了tschimganin类似物在对截形叶螨和土耳其斯坦叶螨的杀螨活性。化合物ZQ-17和ZQ-52对截形叶螨的死亡率分别达到84.44%和82.43%;化合物ZQ-36和ZQ-52对截形叶螨的LC50值为21.62μg/mL和17.83μg/mL,优于对照药剂噻螨酮。Tschimganin类似物酸部分苯环上3位硝基取代、三氟取代、3位氯原子取代、2位和5位溴原子取代和萘啶取代对活性贡献较大;酸部分苯环上4位硝基取代的ZQ-18与2,3,4位三氟取代的ZQ-28的杀螨活性较好,24h时校正死亡率分别达到74.33%和78.78%,48h时校正死亡率分别达到82.81%和90.67%;ZQ-16和ZQ-18的LC50值分别为15.89μg/mL和15.11μg/mL,与对照药剂的LC50近似。4.采用浸叶法测定了tschimganin类似物对棉蚜的杀虫活性。Tschimganin类似物对蚜虫的杀虫活性较好,其中24个目标化合物对蚜虫的LC50<0.5μg/mL。构效关系研究表明,在吸电子基团中,卤素的取代能提高杀蚜虫活性,尤其是氟原子(ZQ-25、ZQ-26、ZQ-28的LC50分别为0.13、0.17、0.15μg/mL)、溴原子(ZQ-33和ZQ-34的LC50分别为0.23、0.13μg/mL)、碘原子(ZQ-37的LC50为0.12μg/mL)的取代;不论是单卤素取代或多卤素取代,目标化合物均有较好的效果。此外,硝基(ZQ-47的LC50为0.18μg/mL)和氰基(ZQ-22和ZQ-23的LC50分别为0.22、0.24μg/mL)的引入对杀虫活性的提高也有一定的益处。
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