红藻多糖卡拉胶的肉桂酰衍生物的合成与生物活性研究

来源 :汕头大学 | 被引量 : 4次 | 上传用户:yuzheng80927
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本文以红藻多糖卡拉胶为原料,利用酸降解得到分子量适宜的低分子量κ-卡拉胶。同时,通过酰化反应在低分子量κ-卡拉胶分子链上引入适当的取代基,以提高亲脂性和生物活性,并对κ-卡拉胶及其衍生物的生物活性进行研究。主要结果如下:首先,用0.1 mol/L盐酸对κ-卡拉胶进行降解,得到粘均分子量为10045的低分子量κ-卡拉胶,通过对其各组分含量的确定及利用IR、1H NMR和13C NMR进行结构分析,结果发现用浓度适中的酸进行降解,不会改变κ-卡拉胶的重复二糖结构,也不会发生脱硫现象。其次,利用肉桂酰氯对低分子量κ-卡拉胶进行酰化反应,得到了O-肉桂酰低分子量κ-卡拉胶,并考察了反应温度、反应时间和投料比对其酰化度的影响。同时,利用IR、UV、1H NMR和13C NMR分析了衍生物的结构与取代位置。结果表明,肉桂酰基成功地接枝到低分子量κ-卡拉胶中(1→3)-4-硫酸基-β-D-半乳糖的C-2位羟基上,且衍生物的二糖单元结构没有被破坏。最后,对O-肉桂酰低分子量κ-卡拉胶的脂水分配系数进行测定,以此来评价该化合物的亲脂性。结果表明,该化合物具有一定的亲脂性,具备了药物研究的基本条件。同时,通过比色法探讨了κ-卡拉胶及其衍生物对羟自由基(·OH)、超氧阴离子自由基(O2-·)和有机自由基(DPPH·)的清除效果及还原能力的体外抗氧化活性。结果表明,肉桂酰基化衍生物和低分子量κ-卡拉胶在清除三种自由基和还原能力的测定中显示了较κ-卡拉胶更强的清除能力和抗氧化活性,且经肉桂酰基化修饰的低分子量κ-卡拉胶衍生物的抗氧化活性最强。
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