二茂铁吡(咪)唑类衍生物的设计合成及燃速催化性能研究

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二茂铁衍生物是复合固体推进剂端羟基聚丁二烯(HTPB)独特的燃速催化剂,是一类典型的功能化含能材料。从分子结构来看,目前已报道的具有优良燃速催化性能的二茂铁衍生物具有以下特征:(1)取代基碳链长的比短的好;(2)双核二茂铁类化合物各项综合性能优于单核;(3)含杂原子的活性官能团或极性基团的好于非极性的;(4)含多氮杂环的优于链状的;(5)液体的优于固体的。因此我们设计合成了一系列含氮杂环的二茂铁衍生物,并将强极性的含氟基团引入其中,以期获得各项综合性能优异的新型二茂铁类燃速催化剂。1.设计合成了 8种3,5-双二茂铁基吡唑啉衍生物(5-12),并运用IR、MS、NMR、HRMS及X-ray单晶衍射对化合物的结构进行了表征。运用循环伏安法(CV)和差示脉冲伏安法(DPV)探讨了其氧化还原过程,电化学测试表明8种化合物都为准可逆两步单电子转移过程。由于二茂铁衍生物对高氯酸铵(AP)具有优异的热分解催化作用,对HTPB的燃烧性能有重要的意义,因此本文利用TG、DSC两种热分析手段深入研究了连不同取代基双二茂铁基吡唑啉衍生物对AP的燃速催化性能。结果表明,所合成双二茂铁基吡唑啉衍生物均对AP有优良的燃速催化效果,且含氟吸电子基在增加化合物极性的同时,燃速催化效果有略微减弱。2.设计合成了 5种3-二茂铁基-5-苯基-1-苯甲酰基吡唑啉(19-23),运用CV和DPV探讨了其氧化还原过程,利用TG和DSC两种热分析手段深入研究了连不同取代基单二茂铁基吡唑啉衍生物对AP的燃速催化性能。结果表明,所合成的单二茂铁基吡唑啉衍生物均对AP有优良的燃速催化效果,且含氟吸电子基在增加化合物极性的同时,燃速催化效果有略微减弱。3.设计合成了 6种1位连有不同取代基的2-二茂铁基-4,5-二苯基咪唑(26-31),进一步与碘甲烷反应合成了 6种相应抗挥发迁移性较好的咪唑碘盐(32-37),然后与NH4PF6离子交换得到6种咪唑的六氟磷酸盐(38-43)。运用CV和DPV探讨了其氧化还原过程,利用TG和DSC两种热分析手段深入研究了连不同取代基单二茂铁基咪唑类离子液体对AP的燃速催化性能。结果表明,二茂铁基咪唑类衍生物均对AP有优良的燃速催化效果。
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