有机催化是继酶催化和金属-配体催化之后,在不对称催化领域里新出现的一种策略,用以简洁、高效地实现手性化合物的构建。由于催化剂简单易得、比较稳定、不含金属、无毒性,反应体系对空气和水不敏感,不对称有机催化在这十几年里取得了蓬勃的发展,已经成为当前有机化学中最热门的研究领域之一。本论文的研究工作主要是以不对称有机催化为中心,致力于新反应的发现以及在简单天然产物合成中的应用。利用有机催化双官能团活化策略,我们主要实现的工作有：一、将插烯概念引入不对称Michael反应中,在金鸡纳碱硫脲催化剂的作用下,高产率、高选择性地实现了α,β-不饱和丁内酰胺与查耳酮衍生物的不对称Michael加成反应。这一方法具有广泛的底物适用性,为手性不饱和丁内酰胺的合成提供了的一条简洁、高效而且原子经济的路线。在此基础上,我们小组通过核磁实验与理论计算相结合的方法,深入地研究了该反应的机理,并提出了一种全新的双官能团活化模式。二、通过靛红与硝基甲烷的不对称Henry反应,在6’-OH-金鸡纳碱催化剂的作用下,高选择性地实现了3-羟基氧化吲哚(含季碳中心)这一重要骨架的手性构筑。我们进一步将该反应成功地应用于天然产物(R)-(+)-dioxibrassinin的全合成当中。在研究不对称有机催化的过程中,我们注意到有机催化存在一个比较大的缺点,就是催化剂的用量通常比较大。这一问题使其难于应用于工业化过程。为了解决这一难题,我们尝试将有机催化和有机多孔材料相结合,发展新型的有机催化多孔材料作为有效的多相有机催化剂。首先,我们通过合理的设计,成功地将4-二甲氨基吡啶(DMAP)引入共轭多孔有机高分子材料中。作为一种新型的多相有机催化剂,它在催化醇和酚的酰基化反应中体现出很好的催化活性。随后,我们将手性2-三苯基吡咯烷与有机多孔材料相结合,成功地构建了一种新型的手性有机催化多孔材料,并将其应用于多相不对称有机催化反应中,取得了初步的催化反应结果。