1，4-二羟基蒽醌，又名醌茜，是一种重要的化学中间体，可广泛地应用于合成还原染料（如C.I. Pigment violet12）、分散染料（如C.I. Solvent Orange86）及活性染料中间体。近年来，该化合物已经逐渐被应用于如抗肿瘤药物，抗癌药物等医药中间体的研发中。本文概述了1，4-二羟基蒽醌的合成方法，并详细研究了其的新合成方法和机理探讨，主要由以下几个部分组成：查阅关于合成1，4-二羟基蒽醌的大量文献，得到了其现有的工业生产方法以及可以作为研究对象的潜在的合成路线。考虑到现有已工业化的方法中，原料对苯二酚有毒，易被氧化，利用率低；对氯苯酚有强烈的不愉快刺激气味，溶点低（42~43℃），易挥发，工业操作环境恶劣。而对二氯苯为白色结晶，有樟脑气味，不易被氧化且不挥发，毒性低，可以考虑选择作为原料合成1，4-二羟基蒽醌。我们选用对二氯苯路线作为研究对象，同时科学地设计了合成1，4-二羟基蒽醌的新路线：采用邻苯二甲酸酐、五氯化磷、对二氯苯为主要原料，通过酸酐酰化反应、傅克酰化反应、合环反应以及氯转羟基反应四步合成目标产物。通过实验获得了酸酐酰化反应的优化条件为：当酸酐：五氯化磷=1.05：1（摩尔比）时，五氯化磷可以反应完全，酸酐稍微过量，以保证五氯化磷反应完全，反应收率可达94.78%；通过单因素实验讨论了傅克酰化反应的优化反应条件为：反应温度为110~115℃，酰氯：对二氯苯：无水氯化铝=1.05：1：2.0（摩尔比）为佳，反应时间控制在5~6h为宜，收率为80.12%。确定了合环反应的条件为：反应时间为50~60min之间，反应温度为140~160℃，2-(2,5-二氯苯甲酰)苯甲酸：硫酸=1：8（质量比），收率为89%；通过单因素实验结合正交实验，探索了反应时间及温度、硼酸的加料量、硫酸的加料量及硫酸浓度五个方面对1，4-二氯蒽醌为原料制备1，4-二羟基蒽醌过程的影响，得出了该反应的优化条件为：硫酸浓度为96%，硫酸：1，4-二氯蒽醌=13.8：1.0（质量比），硼酸：1，4-二氯蒽醌=3：10（质量比），反应时间为60min，反应温度选取220~230℃为宜。在正交条件下进行多次反复实验得出，1，4-二羟基蒽醌的收率为71.0%。1，4-二羟基蒽醌的总收率为47.98%。此外，我们还通过考察实验过程，精简反应步骤，提出了两步法合成1，4-二羟基蒽醌；通过查阅大量文献，对氯转羟基反应做了进一步研究，尝试去探讨氯代蒽醌转换成羟基蒽醌的机理，并对其机理进行了相应的解释。