半片呐醇重排反应一直被广泛应用于复杂化合物的合成,亲电碳正离子中间体的生成是半片呐醇重排反应的关键。近年来,可见光催化反应由于其温和的反应条件,良好的官能团兼容性,化学家们将此催化方法应用于半片呐醇重排反应中。另一方面,在可见光促进的光氧化还原反应研究中,N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺和环丁酮肟酯是两类常被使用的烷基自由基前体,广泛应用于可见光催化反应研究中。在本论文中,我们实现了可见光促进的乙烯基环丁醇化合物与N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺和环丁酮肟酯的烷基自由基加成/半片呐醇重排反应,快速高效的实现了环戊酮(环己酮)核心骨架的构建。首先,我们设计了可见光促进的(4-甲氧基)苯乙烯环丁醇与环己基甲酸衍生物N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺的自由基加成/半片呐醇重排反应。在可见光照条件下,N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺与激发态光催化剂经过氧化淬灭途径,生成自由基负离子后脱除邻苯二甲酸阴离子/脱羧生成烷基自由基。经过一系列的条件筛选后,如光催化剂、溶剂、添加剂、光源和反应底物当量等,确定了该反应的最优反应条件:fac-Ir(ppy)3作为光催化剂、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)作为溶剂,6 W white LEDs作为光源,室温条件下可得到最优结果,最终以33-75%的分离收率合成了 22个烷基取代环戊酮类化合物。在可见光促进的光氧化还原反应中,环丁酮肟酯常作为亚胺自由基前体,经C-C键均裂开环生成氰烷基自由基,该自由基也能运用于该烷基自由基加成/半片呐醇重排反应。通过了简单的条件优化后,确定该反应的最佳反应条件为fac-Ir(ppy)3作为光催化剂、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)作为溶剂,6 W blue LEDs光照射,室温下反应。最终以54-92%分离收率合成了 11个氰烷基取代环戊酮(环己酮)目标化合物。我们采用核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱和红外光谱等对所有目标化合物的结构进行了表征。最后,通过控制实验和自由基捕获实验对该反应机理进行了初步探究,并基于文献报道提出了可能的反应机理。