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目前植物甾醇酯的合成方法主要有化学法和酶法。酶法合成由于其成本较高无法实现大规模工业化生产。而化学法具有工艺简单,成本低,产量高等优点,但是反应需要的温度高,时间长。因此有必要寻找高效催化剂,发展有效合成植物甾醇酯的方法。本文采用胶束催化剂十二烷基硫酸铜催化合成植物甾醇酯。以月桂酸为代表研究了植物甾醇饱和脂肪酸酯的合成工艺,考察了酸醇摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间等因素对酯化反应的影响。通过单因素实验和正交实验确定了酯化反应的最优条件:在充氮条件下,酸醇摩尔比为1.3 : 1,催化剂用量为植物甾醇量的1.0 mol %,反应温度120℃,反应时间4h。酯化率为92.1%。由于不饱和脂肪酸甾醇酯在食品工业中比饱和脂肪酸甾醇酯更有使用价值,研究了植物甾醇共轭亚油酸酯的合成方法。选择十二烷基硫酸为催化剂,研究了酸醇摩尔比、反应温度、催化剂用量及反应时间等因素对酯化反应的影响,同时通过测定茴香胺值来评判体系氧化程度,综合考虑酯化率和氧化指标来优化共轭亚油酸酯的合成工艺。共轭亚油酸酯的最佳合成条件为:在氮气保护下,酸醇摩尔比为1.2 : 1,催化剂用量为2 mol %,反应温度为110℃,反应3h酯化率可以达到77.1 %。利用硅胶柱层析法分离了植物甾醇月桂酸酯和共轭亚油酸酯。流动相为环己烷/无水乙醚(19 : 1, v/v),流速为25 mL/h,收集洗脱液。通过TLC、HPLC、IR和GC-MS分析确认产物为甾醇酯。通过重量法,测定了植物甾醇、植物甾醇月桂酸酯和棕榈酸酯在八种典型溶剂中的溶解度,绘制了溶解度曲线。并以此为依据初步研究了溶剂法分离甾醇酯反应混合物中甾醇酯的分离工艺。证明了β-谷甾醇与月桂酸的酯化反应为二级反应,测定了不同温度下的反应速率常数,并计算得到活化能Ea=88.03kJ/mol。并得到反应速率方程:r = 1.1595×1012exp[88.03/(RT)]cAcB。测定了50℃时植物甾醇和植物甾醇月桂酸酯、棕榈酸酯、油酸酯和共轭亚油酸酯在鱼油中的溶解度分别为1.0 %, 8.7 %, 4.9 %, 42.0 %和46.2 %。通过检测过氧化值的方法,测定了50℃时植物甾醇月桂酸酯、棕榈酸酯、油酸酯和共轭亚油酸酯在鱼油中的最佳抗氧化浓度为0.05‰。在此浓度下24h内抗氧化效果为:月桂酸酯>油酸酯>共轭亚油酸酯>棕榈酸酯。且甾醇酯与VE有抗氧化协同作用,效果为:VE+月桂酸酯> VE+共轭亚油酸酯> VE。