联硼酸频哪醇酯（B2pin2）参与的炔烃的碳硼化反应是构建烯基硼化合物的有效方法之一,在有机合成中具有广泛的应用。环外烯烃骨架广泛存在于天然产物和药物分子中,发展绿色高效的环外烯烃骨架的构建方法具有重要的研究价值。本论文的第一部分工作发展了铜硼络合物催化的炔烃卤代物的分子内环化反应。该反应以一价铜和B2pin2为催化剂,通过对反应条件的精确调控,可以选择性合成硼取代或者碘取代的环外烯烃化合物,以及亚甲基环戊烷或环己烷类化合物。该反应体系条件温和、收率高、区域选择性好、官能团兼容性强,为构建更复杂的含有亚甲基环戊烷或环己烷骨架的化合物提供了一条便利的途径。向药物分子中引入含氟基团能够有效地改善药物的代谢稳定性、亲脂性、膜通透性等一系列生理及物理化学性质。二氟甲基（CF2H）是羟甲基（CH2OH）的生物电子等排体,在新药研发中,用二氟甲基（CF2H）代替甲基是一种经常使用且能够有效改善药物活性的重要方法。由于N-甲基二氢吡啶骨架广泛存在于医药和农药分子中,因此开展N-二氟甲基二氢吡啶骨架的合成研究具有重要的研究价值。本论文的第二部分工作着眼于N-二氟烷基吡啶盐的合成和转化,从常见的溴二氟乙酸乙酯和吡啶出发,利用硝基烷烃作亲核试剂,实现了原位生成的N-二氟甲基吡啶盐的aza-Henry反应,构建了一系列含有N-二氟甲基（或甲酰基）-1,4-二氢吡啶骨架的化合物。该反应首次实现了N-二氟甲基吡啶盐的合成转化,而且无需过渡金属催化剂的参与,具有反应条件温和、操作简便、收率高、官能团兼容性强等特点,为N-二氟甲基-1,4-二氢吡啶骨架类化合物的高效合成提供了一种简便方法,在药物合成领域具有广阔的应用前景。N-二氟甲基吡啶酮结构单元作为药物分子的药效基团表现出显著的抗炎活性。本论文的第三部分工作从吡啶类化合物和溴二氟乙酸乙酯原位生成的吡啶盐出发,在叔丁基过氧化氢的氧化下,实现了N-二氟甲基吡啶盐的高效转化,构建了一系列N-二氟甲基-2-吡啶酮以及N-二氟甲基-2-喹啉酮化合物。该反应实现了从未活化吡啶类化合物到N-二氟甲基-2-吡啶酮类化合物的直接转化,具有简洁高效的特点,在药物活性筛选方面具有重要的应用价值。