自2013年我国第一支私募可交换债券成功发行之后,可交债就频繁的出现在大家的视野中,近几年其得到广泛应用及迅速发展,私募可交换债券更是深受市场参与者喜爱,发展态势迅猛。可交换债券具有发行便利、条款设置复杂且灵活、融资成本低、易于回避风险等特征。因可交债换股条款设置的保障作用,债券持有人可选择持有债券至到期收回本息,也可通过换股实现较高收益,其面临的风险较小,但仍存在一定违约风险。2018年,我国出现首例实质性可交换债券违约事件,市场投资者损失惨重,二级市场遭受重创,原具众多优点并广受欢迎的可交换债券遇冷,当年预发行该债券的公司纷纷取消发行。可交换债券在我国作为一种新型债券起步较晚,发展历程尚短,相关的研究和应用还处于初步阶段,发行方和债券持有人对于这一新型金融工具的认知还不够全面,监管部门也未能实现全面监管,其风险正逐渐暴露。为更大程度发挥这一新型融资工具的优势,本文对首例可交换债券违约事件进行研究。本文针对飞马投资控股有限公司（简称飞马投资）爆出的国内首例实质性可交债违约事件展开,该次违约金额涉20.5亿本息,涉及的可交换债券分别是“16飞投01”、“16飞投02”、“16飞投03”和“16飞投04”,皆以其持有子公司深圳市飞马国际供应链股份有限公司（简称飞马国际）的股份作为质押发行债券募集资金。本文从厘清可交换债券概念、特性并结合相关理论开始,对国内外可交换债券及债券违约相关文献进行综述。随后对飞马投资可交换债券违约事件进行梳理分析,发现债券违约造成的经济后果。通过梳理得出违约主要是由两方面因素导致:一是发行方公司偿债能力不足,现金流不充裕而无力支付相关回售款项;二是标的股票公司（飞马国际）股价大幅下跌导致投资者放弃换股,选择回售所持有债券。因此本文以飞马投资和飞马国际两个主体展开分析,从内部经营及财务状况、外部环境等方面发掘可交债存续期内潜在违约风险。通过收集相关资料及分析得出,飞马国际股价大幅下跌是因扩张业务收购事宜失败加之内部控制缺失引发多起诉讼及业绩下降导致。此外,本文还采用Z-score模型对飞马投资及飞马国际的财务健康状况进行测算,发现在可交债违约前期公司内部已经出现相关风险因素,但各方并没有及时采取措施应对,这增加了债券违约的可能性。最后本文从监管、企业和投资者三个方面就如何防范可交换债券违约提出了一些对策建议,以完善可交换债券市场体系,促进可交债市场有序长远发展。