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金鸡纳生物碱是从金鸡纳树皮中提取的一类光学活性天然生物碱。近三十年来，金鸡纳生物碱及其衍生物在不对称催化领域的应用越来越受到人们的重视。由于该类生物碱有多个手性中心、少见的构象以及优良的骨架结构等特点使其在不对称催化领域具有巨大的应用潜力，从而为合成光学纯化合物提供了新途径。目前，尽管金鸡纳生物碱在不对称双羟基化、不对称迈克尔加成以及不对称氢转移方面有着卓越的表现，但催化剂难以工业化的一个重要原因是催化剂回收再利用困难以及难以除去残留在有机产物中的微量有毒金属。为了解决这个问题，可以将均相手性催化剂固载在无机载体或者有机聚合物上。近年来金鸡纳生物碱在介孔材料上的固载化研究受到了广泛的关注。
在金鸡纳生物碱固载化研究中，目前大多数的研究集中在催化不对称双羟基化反应的催化剂上。本文在前人研究基础上，创新地将6’-羟基奎宁和9-胺表辛可宁金鸡纳生物碱衍生物固载到介孔材料上，实现催化剂重复再利用的目的，同时，追求非均相催化剂高的催化性能。
6’-羟基奎宁是奎宁的C6’位有羟基基团的金鸡纳生物碱衍生物，其在均相不对称迈克尔加成反应中有高的催化性能。本文将6’-羟基奎宁固载在介孔材料SBA-15表面，制备了非均相6’-羟基奎宁催化剂。XRD、FT-IR、DR UV-Vis、N2吸附-脱附、元素分析以及αs-plot表征的结果证明，大部分6’-羟基奎宁成功地固载在SBA-15孔道中，并且非均相催化剂保持了SBA-15的特征孔道结构。采用三取代碳亲核化合物与α-氯丙烯腈的不对称迈克尔加成反应研究非均相催化剂的催化性能。研究发现，非均相催化剂在反应中获得高的转化率和中等的ee值。催化剂用量和反应温度显著影响反应的催化活性，而对对映选择性的影响较小。非均相催化剂循环使用三次后，对映选择性基本不变，催化活性显著降低。非均相催化剂通过有机溶剂的洗涤可以使对映选择性恢复到新鲜催化剂水平。
均相催化剂固载化后，催化活性和对映选择性降低是催化剂固有的特性，只有在少数报道中非均相催化剂获得了比均相催化剂更高的对映选择性。在9-胺表辛可宁固载SBA-15的研究中，非均相催化剂获得了比均相催化剂更高的对映选择性。9-胺表辛可宁是辛可宁在C9位进行了氨基改性的金鸡纳生物碱衍生物，C9位胺基与奎宁环季胺盐的氮原子形成典型双胺配体，然后用[Ir(COD)Cl]2与双胺配体原位形成非均相催化剂。通过XRD、TEM、FT-IR、DR UV-Vis、TG-DTA、N2吸附-脱附以及αs-plot表征证明，非均相催化剂仍然保持良好的长程有序结构，具有规则的纳米尺寸孔道结构。9-胺表辛可宁被成功地嫁接到SBA-15内外表面。得到的非均相催化剂在潜手性酮的不对称氢转移反应中表现出较高的催化活性和对映选择性，而且，非均相催化剂所得的ee值要高于均相催化剂的ee值。这一结果表明，SBA-15分子筛孔道对催化反应有空间限阈效应。在循环反应中，非均相催化剂反应三次后依然保持催化活性和对映选择性不降低。非均相催化剂通过有机溶剂的洗涤可以再生。非均相催化剂在循环反应中铱的流失总量少于0.1％。
本文还考察了外表面钝化SBA-15和焙烧MCM-41做载体对非均相铱(Ⅰ)催化剂催化性能的影响。以外表面钝化SBA-15为载体的催化剂，9-胺表辛可宁完全被限定在SBA-15孔道内。在潜手性酮的不对称氢转移反应中，对大多数底物而言，非均相催化剂获得了比以焙烧SBA-15为载体的催化剂更高的对映选择性。并且，外表面钝化的非均相催化剂在反应中铱的流失量要低于以焙烧SBA-15为载体的催化剂。以焙烧MCM-41为载体的非均相催化剂，虽然9-胺表辛可宁主要嫁接在MCM-41的内表面，但是在潜手性酮的不对称氢转移反应中，只得到了与以焙烧SBA-15为载体的催化剂相当甚至低的对映选择性。