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本论文主要介绍了麦角生物碱(-)-chanoclavine Ⅰ的不对称全合成研究,(+)-lysergol,(±)-rugulovasine A,(±)-cycloclavine 的合成探索,以及海洋天然产物alotamide A的全合成尝试。全文共分为四章:第一章综述了麦角生物碱的结构特征、生源合成途径以及传统和现代的化学合成方法。传统的化学合成方法通常以官能团化的吲哚作为起始原料为主要特征,新兴的合成方法以吲哚4位碳氢活化及在合成后期合吲哚环为主要特征。同时,对本文所涉及的关键反应步骤:[3+2]氧化去芳构化反应在3,4-稠合的吲哚结构合成中的应用,以及高价碘试剂TIPS-EBX在原子、基团转移中的应用做了简要介绍。第二章首先介绍了麦角生物碱(-)-chanoclavine Ⅰ的研究背景及合成现状。其后,详细介绍了以手性的氧化苯乙烯为初始原料,应用二价钯催化的TIPS-EBX对末端烯烃的氨基化炔基化反应,以及铑催化的三氮唑所生成的卡宾对分子内苯环的[3+2]环加成反应生成3,4-稠合的吲哚骨架,完成了(-)-chanoclavine Ⅰ的不对称合成。合成经13步反应以17%的总产率得到了天然产物(-)-chanoclavineⅠ,经过手性HPLC检测,所得的(-)-chanoclavine Ⅰ可以到达99%的ee值。第三章首先介绍了麦角碱家族中麦角醇(+)-lysergol、(±)-rugulovasine A的合成现状以及本文对其合成所进行的探索。其后,本章对(±)-cycloclavine的合成也进行了合成实践。第四章主要介绍了大环海洋天然产物alotamide A的研究背景以及全合成尝试。在反合成分析中,本文将alotamide A分解为两个片段,肽链片段和脂肪酸链片段,最后再通过酰胺化和大环内酯化将两个片段首尾连接关环。全文以具有生物活性的天然产物分子为合成目标,应用末端烯烃的氨基化炔基化反应以及铑卡宾对苯环的分子内[3+2]反应合成麦角生物碱(-)-chanoclavine Ⅰ,(+)-lysergol和(±)-rugulovasineA。该合成策略不同于传统合成,简洁高效,为麦角类生物碱的大量合成提供了新思路。