【摘 要】
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在图1所示的吲哚生物碱天然产物中,其C-2位取代基含有一个手性中心,而且大多数为手性季碳,另外,这类化合物结构复杂,多个环相互稠合,还含有吲哚内酰胺、(半)缩醛胺及桥头苄胺
【机 构】
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中科院长春应用化学研究所; 中国科学院大学;
【基金项目】
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国家自然科学基金(No.21272225)资助项目
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在图1所示的吲哚生物碱天然产物中,其C-2位取代基含有一个手性中心,而且大多数为手性季碳,另外,这类化合物结构复杂,多个环相互稠合,还含有吲哚内酰胺、(半)缩醛胺及桥头苄胺等不稳定结构,其复杂的结构特征以及潜在的生物活性,引起了许多合成化学家的兴趣~1。为实现此类天然产物的简捷、多样性合成,我们发展了一种Indol-2-yl cation与π-nucleophile反应高效构建季碳的新方法(Scheme 1),即通过indol-2-yl carbinol(8)与烯基硅醚(10)的取代反应,可非常高效地合成吲哚C-2含季碳中心的化学物11,以此为关键反应,仅以8步反应,约14%的总收率合成Mersicarpine(1)~2。在此基础上,我们首次以N-杂二烯12为3C合成子,通过与indol-2-yl carbinol的[3+3]环化反应,可高效快速地构建多稠环吲哚衍生物13~3,该方法有望作为关键反应之一,实现Tronoharine(5)的首次全合成。最近,我们又成功地实现了indol-2-yl carbinol与吲哚的不对称反应~4,对将来实现系列图1所示天然产物的高效、多样性不对称全合成具有重要意义。
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