2-单核和双核茂铁基-1,3-二烷基苯并咪唑盐的合成、结构及性质研究

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:chuan9931
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以2-二茂铁基苯并咪唑(2)为原料,合成了1-甲基-2-二茂铁基-3-乙基苯并咪唑碘盐(4)和六氟磷酸盐(5);甲酰化的2,2-双二茂铁基丙烷(6)与邻苯二胺在甲醇作溶剂,回流,碘催化下反应,得到2-[1’-(2-二茂铁基丙烷-2-基)二茂铁-1-基]苯并咪唑(7),以7为原料合成了1-甲基-2-[1’-(2-二茂铁基丙烷-2-基)二茂铁-1-基]-3-乙基苯并咪唑碘盐(9)和六氟磷酸盐(10).电化学分析表明所得的盐化合物中,与苯并咪唑阳离子直接相连的二茂铁的氧化电位相对2和7均产生了较大正移.对化合物4的单晶结构进行了解析,晶体结构中存在π-π堆积.UV-Vis吸收光谱表明所得盐化合物具有光致电荷迁移现象.DSC-TG(差示扫描量热-热重)测试表明碘盐4对高氯酸铵(AP)热分解有较好催化效果. 1-methyl-2-ferrocenyl-3-ethylbenzimidazolium iodide (4) and hexafluorophosphate (5) were synthesized from 2-ferrocenylbenzimidazole (2) ; Formylated 2,2-bisferrocenyl propane (6) is reacted with o-phenylenediamine in methanol as solvent under refluxing and iodine catalysis to obtain 2- [1 ’- (2-ferrocenylpropane 2-yl) ferrocene-1-yl] benzimidazole (7) was synthesized using 7 as starting material. Ferrocene-1-yl] -3-ethylbenzimidazole iodonium salt (9) and hexafluorophosphate (10) Electrochemical analysis showed that among the resulting salt compounds, the diol which is directly linked to the benzimidazolium cation The oxidation potential of Fe has a larger positive shift than that of 2 and 7. The single crystal structure of compound 4 was analyzed and there was π-π stacking in the crystal structure.The UV-Vis absorption spectra showed that the resulting salt compounds had photodischarge DSC-TG (differential scanning calorimetry-thermogravimetric) tests showed that iodonium salt 4 has a good catalytic effect on thermal decomposition of ammonium perchlorate (AP).
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