以蒽醌酰亚胺为电子受体的共轭聚合物的设计与合成及其在光探测器上的应用

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合成了5,8-二溴蒽醌-2,3-二羧酸,进一步制备出相应的酸酐和一个新的电子受体——N-(1-己基庚基)-5,8-二溴蒽醌-2,3-二羧酸酰亚胺.该化合物的活性很高,可通过钯配合物催化的偶联反应与不同的电子给体进行聚合获得相应的给受体型共轭聚合物.在计算机模拟的辅助下,设计合成了2个聚合物.聚合物P1选用苯并双噻吩衍生物作为电子给体基元,而P2在P1的基础上,选用3,4-乙烯二氧噻吩作为连接基元,两个聚合物的吸收波长覆盖整个可见光区.聚合物的LUMO(最低未占分子轨道)能级在-3.85 eV左右,且具有很好的溶解性,可与(6,6)-苯基-C61-丁酸甲酯掺杂制备出体异质结光探测器件.P2制备的光探测器件,在-4 V的偏压下,505 nm处EQE为26%,相应的归一化探测率(D*)为2.2×1011Jones. Synthesis of 5,8-dibromoanthraquinone-2, 3-dicarboxylic acid to further prepare the corresponding anhydride and a new electron acceptor - N- (1-hexylheptyl) -5,8-dibromo Anthraquinone-2,3-dicarboxylic acid imide. The activity of the compound is very high and can be obtained through the palladium-catalyzed coupling reaction with different electron donors to obtain the corresponding conjugated acceptor polymer Two polymers were designed and synthesized with the help of computer simulation.The polymer P1 used benzodithiophene derivatives as electron donors, and P2 was based on P1 with 3,4-ethylenedioxythiophene As connecting elements, the absorption wavelengths of the two polymers cover the entire visible region.The LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) energy level of the polymer is around -3.85 eV and has good solubility with (6,6 ) -phenyl-C61-butyric acid methyl ester was prepared to produce a bulk heterojunction photodetection device. The photodetection device prepared at P2 was subjected to a 26% EQE at 505 nm at -4 V bias, One detection rate (D *) of 2.2 × 1011 Jones.
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