碳苷研究(Ⅳ)——1-α-氯代,1-α-溴代,1-α-碘代,1-α-对-甲苯磺酰氧基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖与取代芳基溴化镁的反应

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C_1位不同离去基团的卤代酰化糖(包括C_1-OTs)与芳基溴化镁在乙醚或THF中反应生成碳苷。不同离去基团的活性,影响端基异构体生成的比例,活性大者,易生成α体;格氏试剂亲核性大者,易生成β体;位阻大者,易生成α体,并通过~1H NMR计算出碳苷混合物中端基异构体的相对比例。 The halogenated acylated sugars (including C 1-OTs) with different leaving groups at C_1 react with arylmagnesium bromide in ether or THF to form carbon glycosides. Different leaving groups activity, the impact of the formation of anomeric ratio, the activity of large, easy to generate a body; Grignard reagent nucleophilic, easy to generate β body; , And the relative proportions of anomer groups in the carbon-carbon mixture were calculated by ~ 1H NMR.
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