【摘 要】
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γ-内酯是一类重要的香料化合物.研究了以廉价易得的糠醛为原料制备γ-内酯的合成路线.以糠醛和1-溴丙烷、1-溴丁烷、1-溴己烷为起始原料,合成了γ-辛内酯、γ-壬内酯以及γ-
【基金项目】
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北京市教育委员会科技发展计划项目(KM200510011007),教育部留学回国人员科研启动基金资助项目
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γ-内酯是一类重要的香料化合物.研究了以廉价易得的糠醛为原料制备γ-内酯的合成路线.以糠醛和1-溴丙烷、1-溴丁烷、1-溴己烷为起始原料,合成了γ-辛内酯、γ-壬内酯以及γ-十一内酯.糠醛首先与溴代烷的格氏试剂在乙醚中反应,生成1-(2-呋喃基)烷醇,反应产率在86%左右.1-(2-呋喃基)烷醇在质量分数为0.5%的氯化氢的乙醇溶液中回流,开环水解得4-氧代羧酸,反应产率在60%左右.4-氧代羧酸与氯化亚砜在甲醇中回流反应,得4-氧代羧酸甲酯,产率约93%.4-氧代羧酸甲酯用硼氢化钠在甲醇中室温搅拌2 h
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