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（1S，5R，6R，7R）-6-羟甲基-7-羟基-2-氧杂双环[3．3．0]辛-3-酮（Ⅵ）是制备前列腺素的关键中间体。为了简化工艺条件，降低生产成本，以环戊二烯和二氯乙酰氯为原料，经环加成、还原和Baeyer．Villiger氧化3步反应制得2-氧杂双环[3．3．0]辛-6-烯-3-酮（Ⅳ），收率83．9％；经光学拆分后，与多聚甲醛经区域选择性Prins反应、粗产品不经分离，直接水解合成了Ⅵ，总收率22．0％。讨论了拆分剂、结晶溶剂对拆分Ⅳ的作用，确定了以R-（＋）-苯乙胺为拆分剂，乙酸乙酯为结晶溶剂来