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摘要[目的]明确海南油楠叶的化学成分。[方法]采用硅胶柱色谱对海南油楠叶的正己烷提取物和醋酸乙酯提取物进行分离,根据理化性质及波谱分析确定结构。[结果]分离得到9个化合物,鉴定为木栓酮(1)、3β-3-壬氧基-12-齐墩果烯(2)、8R,9R-环氧-β-石竹烯(3)、蒲公英萜醇(4)、豆甾烷-5烯-3-醇(5)、麦角甾-5-烯-3-醇(6)、2α,3β,-二羟基-24-去甲基-4(23)-12-齐墩果烯(7)、齐墩果酸(8)和邻苯二甲酸二戊酯(9)。[结论]化合物1~9均为首次从该植物的树叶中分离得到。
关键词油楠;化学成分;分离;木栓酮
中图分类号S727.4文献标识码 A 文章编号0517-6611(2016)13-017-02
油楠(Sindora glabra Merr.ex De Wit.)是苏木科蚌壳树属植物,又名蚌壳树、曲脚楠、科楠、脂树等。油楠分布于东南亚的越南、泰国、马来西亚、菲律宾等国和中国的海南岛,同属的植物广泛分布于亚洲、非洲的热带地区的热带雨林中[1]。
油楠是热带、亚热带的能源树种,高大乔木,高在3 m以上,胸径可长至1.5 m,生长在山地海拔700 m以下的沟谷旁和山坡上的杂木林中。油楠在我国主要分布于海南岛的乐东、陵水、东方、白沙、昌江、儋州和三亚等地。其树干木质内含有一种丰富的淡棕色可燃性油质液体,气味清香,颜色如同煤油,可燃性能与柴油相似,经过滤后可直接供柴油机使用,可作为柴油的代用品。油楠油还可用来做食用香料,油楠的种子可治疗皮肤病。目前,国内外关于油楠化学成分的研究已有报道,主要是脂肪酸和挥发油的成分分析,而关于海南油楠叶化学成分的研究国内外鲜见报道。鉴于此,笔者研究了海南油楠叶的化学成分,以期为油楠的进一步研究与开发提供参考。
1材料与方法
1.1材料
1.1.1仪器与试剂。
Bruker AM-400 型核磁共振波谱仪,TMS 为内标; 薄层色谱硅胶板(山东烟台化工厂生产),200~300目柱色谱硅胶(山东青岛海洋化工厂) ,溶剂为西陇化工股份有限公司产品。
1.1.2供试植物。海南油楠叶采自海南省中部山区,由海南省林业科学研究所高级工程师李大周鉴定为Sindora glabra Merr.ex De Wit.(油楠)。样品存放于热带岛屿资源先进材料教育部重点实验室。
1.2试验方法
将新采的海南油楠叶在室内风干,粉碎得新鲜的油楠叶(1 500.00 g),在室温下用无水乙醇浸泡,滤过、浓缩,得浓缩液500 mL。浓缩液依次用正己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取得正己烷、乙酸乙酯和正丁醇提取物。取正己烷提取物(13.10 g)用硅胶柱色谱分离。洗脱液用石油醚-乙酸乙酯9∶1、7∶3、1∶1、2∶8进行洗脱,得到19个组分(S1~S19);S2经一次硅胶柱色谱分离后重结晶得化合物 1 (37 mg);S3经一次硅胶柱色谱分离后得化合物 2(15 mg)和 3(10 mg);S5经一次硅胶柱色谱分离后重结晶得化合物4(10 mg);S6经一次硅胶柱色谱分离后重结晶得化合物5(36 mg);S3经一次硅胶柱色谱分离后得化合物 6(10 mg)和 7(10 mg)。取乙酸乙酯提取物(12.00 g)用硅胶柱色谱分离。洗脱液用石油醚-乙酸乙酯8∶2、1∶1、2∶8进行洗脱,得到20个组分(J1~J20);J3进行重结晶得到化合物8(12 mg);J7进行柱色谱分离后得到化合物9(20 mg)。
关键词油楠;化学成分;分离;木栓酮
中图分类号S727.4文献标识码 A 文章编号0517-6611(2016)13-017-02
油楠(Sindora glabra Merr.ex De Wit.)是苏木科蚌壳树属植物,又名蚌壳树、曲脚楠、科楠、脂树等。油楠分布于东南亚的越南、泰国、马来西亚、菲律宾等国和中国的海南岛,同属的植物广泛分布于亚洲、非洲的热带地区的热带雨林中[1]。
油楠是热带、亚热带的能源树种,高大乔木,高在3 m以上,胸径可长至1.5 m,生长在山地海拔700 m以下的沟谷旁和山坡上的杂木林中。油楠在我国主要分布于海南岛的乐东、陵水、东方、白沙、昌江、儋州和三亚等地。其树干木质内含有一种丰富的淡棕色可燃性油质液体,气味清香,颜色如同煤油,可燃性能与柴油相似,经过滤后可直接供柴油机使用,可作为柴油的代用品。油楠油还可用来做食用香料,油楠的种子可治疗皮肤病。目前,国内外关于油楠化学成分的研究已有报道,主要是脂肪酸和挥发油的成分分析,而关于海南油楠叶化学成分的研究国内外鲜见报道。鉴于此,笔者研究了海南油楠叶的化学成分,以期为油楠的进一步研究与开发提供参考。
1材料与方法
1.1材料
1.1.1仪器与试剂。
Bruker AM-400 型核磁共振波谱仪,TMS 为内标; 薄层色谱硅胶板(山东烟台化工厂生产),200~300目柱色谱硅胶(山东青岛海洋化工厂) ,溶剂为西陇化工股份有限公司产品。
1.1.2供试植物。海南油楠叶采自海南省中部山区,由海南省林业科学研究所高级工程师李大周鉴定为Sindora glabra Merr.ex De Wit.(油楠)。样品存放于热带岛屿资源先进材料教育部重点实验室。
1.2试验方法
将新采的海南油楠叶在室内风干,粉碎得新鲜的油楠叶(1 500.00 g),在室温下用无水乙醇浸泡,滤过、浓缩,得浓缩液500 mL。浓缩液依次用正己烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取得正己烷、乙酸乙酯和正丁醇提取物。取正己烷提取物(13.10 g)用硅胶柱色谱分离。洗脱液用石油醚-乙酸乙酯9∶1、7∶3、1∶1、2∶8进行洗脱,得到19个组分(S1~S19);S2经一次硅胶柱色谱分离后重结晶得化合物 1 (37 mg);S3经一次硅胶柱色谱分离后得化合物 2(15 mg)和 3(10 mg);S5经一次硅胶柱色谱分离后重结晶得化合物4(10 mg);S6经一次硅胶柱色谱分离后重结晶得化合物5(36 mg);S3经一次硅胶柱色谱分离后得化合物 6(10 mg)和 7(10 mg)。取乙酸乙酯提取物(12.00 g)用硅胶柱色谱分离。洗脱液用石油醚-乙酸乙酯8∶2、1∶1、2∶8进行洗脱,得到20个组分(J1~J20);J3进行重结晶得到化合物8(12 mg);J7进行柱色谱分离后得到化合物9(20 mg)。