真格基金的早期投资主要集中在互联网。2007年，徐小平和钱永强一起约见了龚海燕，聊了一个小时各自的人生经历后，他决定投资世纪佳缘网。同年，创办电子商务公司兰亭集序的郭去疾给徐小平打了一个电话，用20分钟阐述了自己的商业计划，“没有听懂”的徐觉得这个创业者不错，马上给了10万美元投资。徐小平和陈欧也是在2007年认识，那时，陈还是斯坦福大学的学生。两年后，陈欧毕业，给他打了个电话，喝了15分钟茶，他决定投资聚美优品。2011年，世纪佳缘在纳斯达克上市，兰亭集序和聚美优品也准备在今年上市，这成为徐小平最成功的几笔投资。

投资与投人

　　徐小平说，自己没有投资的理念，只有投人的理念。经朋友介绍，他给一个互联网项目投资过25万美元，过了一年发现，这家网站总共才花了2万人民币。
　　聊过几次天，徐小平就会决定投还是不投，这让他有更多失败的案例。
　　2011年，和林伟聊了不到半个小时，只问了一句“你们今后只会卖袜子吗”，徐小平就给内衣电商维棉投资了上百万美元。一年后，维棉因为拖欠供货商货款被迫关门，这是他最惨痛的一次投资失败。直到现在，他还调侃自己是因为林伟长得比较帅，看起来很有品味，就投资了一笔巨款。
　　从徐小平在新东方的经历就可以看出，这是他的一贯风格，他自己也时常反思，但就是改不了。在真格基金，他经常和团队产生矛盾，然后选择以个人名义投资，如果项目能够获得第二轮投资，再转到真格名下，如果投资失败，则自掏腰包。 　　现在，经常会有各种各样的陌生人通过奇怪的方式找到徐小平，他也有自己的底线。有年元宵节，一个初中毕业生在徐小平家楼下等了六天六夜，见到他时说，自己想做一个消灭农民的城乡改造计划，把农民全部迁到城市，他觉得不靠谱。第二天，又给他寄来了一份做蚁族二房东的计划书。“他说摆过地摊，但是没赚到钱，我知道他是在北京混不下去了，给了他5000块钱，不是慈善，是心酸。”对待这样的创业者，徐小平通常会和对方聊天，请对方吃饭，最后送几千块钱。
　　另一个创业者让徐小平躲了一个礼拜，早晨出门还是在楼下撞到，他和对方聊了一个多小时，找来了自己在北京的投资顾问，后来又让对方去找自己在上海的投资顾问。大家都觉得项目不靠谱后，他劝那位创业者，为了自己和家人的幸福，还是放弃这个项目。徐小平的接受方式和拒绝方式一样不那么“专业”。
　　“其实我亏过很多钱，一百万一百万地亏，但我心态好，有一笔赚了一千万，无非是把它变成九百万的快乐，再变成八百万的快乐，非要等到深入了解一个人，会错过很多东西。我因为轻信，得到的果子比失去的果子多得多，老去想失去的果子会永无宁日。“徐小平说，就像能够同王强、俞敏洪建立友谊，创业成功，也是得益于只会投人的性格。

合伙人与好朋友

　　王强这样总结3个人的性格，自己像钢，坚硬，但一砸就碎。俞敏洪像芦苇，柔软但有韧性，徐小平则介于两者之间。
　　徐小平记得，1995年11月7号，俞敏洪到温哥华找他，他带着孩子去接机，结果迟到了两个多小时。没有手机，俞敏洪等得不耐烦，买了当天回国的机票，但见面后整整待了四天四夜，去海边的旋转餐厅吃两三斤的大龙虾，喝绍兴老酒，最后徐小平回国加入新东方。比起放弃贝尔实验室工作的王强，当时，他正在加拿大失业。
　　“所有人都有自卑和自信的一面，就像手心和手背，其实我一直问自己有什么本事。比起他们，我学术不行，从政不适合，专业上学习音乐也很失败，在新东方也从来没有教过书，做留学出国咨询，也只是道听途说，加上一点私人经验。如果开餐馆，做的只是家常菜，我常常问自己有什么优势。”徐小平说。他最早在新东方，连演讲都不知道该说些什么。“俞敏洪讲他的苦难和失败，王强讲他的自信和成功，再讲这些，学生都听过了。”后来，徐小平演讲的主题总是学生的失败和经过他调教后的成功。
　　2011年12月，真格基金进行了第二期3000万美元的募资，徐小平称之为真格2.0时代。此前，真格基金已经投资了国内80家创业公司。3000万一半来自徐小平、王强、俞敏洪为主的原始合伙人，一半来自好友沈南鹏的红杉资本，他们计划投资100-150个项目，每个项目10-30万美元。今年初，已经投出了1500万美元，其中包括了网络教育网站51talk和女性健康网站大姨吗，国产3D动画片《魁拔》也即将上映。
　　“如果俞敏洪继续让我留在新东方，我会很愿意做貢献，但我已经完成了在新东方的使命，当时的环境决定了我们必须要和它脱离。早5年走我会重新创业，晚5年我会退休周游世界，所以那段时间我很难受，但现在我找到了延续新东方旧梦的机会，从帮更多人出国到帮更多人回国。”徐小平说。
　　电影首映时，他告诉俞敏洪，自己呵护的最高原则是3个人的友谊。他印象最深的画面是佟大为说“有鸡翅吃就跟着你干”。
　　他说：“那是一代人做出的选择，其实时代从来没有变过。”