新型[1+1]Schiff碱大环化合物的合成与表征

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在硫酸催化作用下,采用前体二醛1,7-二(2’-甲酰苯基)-4-氮-1,7-二氧-4-(4’-对甲苯磺酸基)庚烷(1)和1,7-二(2’-甲酰苯基)-1,4,7三氧庚烷(2)与二胺化合物N,N’-(2-胺基苯基)-2,6-二甲酰亚胺吡啶(3)分别进行缩合,得到[1+1]Schiff碱大环化合物4和5,并用元素分析、1H NMR、IR和质谱等对大环化合物4和5进行表征.同时用X射线衍射方法测定了2个前体和2个Schiff碱大环的晶体结构.单晶X射线衍射结果表明,2个大环化合物分子中,分子内氢键作用导致整个分子呈现为一扭曲“8”字形构型,分子内一对苯环之间的π-π相互作用进一步稳定其分子的扭曲结构.其紫外研究结果显示,大环化合物4和5对镧(III)离子具有选择性识别作用. Under sulfuric acid catalysis, the precursor dialdehyde 1,7-bis (2’-formylphenyl) -4-nitro-1,7-dioxo-4- (4’-p-toluenesulfonate) (1) and 1,7-bis (2’-formylphenyl) -1,4,7-trioxaheptane (2) with diamine compounds N, N’- 2,6-dicarboximide (3) were condensed to give [1 + 1] Schiff base macrocycles 4 and 5, respectively. The structures of macrocycles 4 and 5 were analyzed by elemental analysis, 1H NMR, The crystal structures of two precursors and two Schiff base macrocycles were determined by X-ray diffraction.The results of single crystal X-ray diffraction showed that the intramolecular hydrogen bonding in the two macrocyclic compounds led to the formation of the entire molecule Presents a twisted “8 ” shape configuration, the π-π interaction between a pair of benzene rings in the molecule to further stabilize the structure of its molecules.Its UV results showed that macrocyclic compounds 4 and 5 on the lanthanum ( III) ions have a selective recognition.
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