氯霉素相似化合物的合成——Ⅲ.1-(隣羟-对硝基苯)-2-二氯乙酰胺基乙醇及1-(隣羟甲基-对硝基苯)-2-二氯乙酰胺基乙醇

来源 :化学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户:mathayus0422
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1.从隣氨基-对硝基乙苯开始,经过十一个步骤合成1-(隣羟甲基-对硝基苯)-2-二氯乙酰胺基乙醇。此化合物没有氯霉素的原有抗菌作用,因此说明氯霉素结构上的羟甲基移位后虽然仍可能有氢键钳环结构也不能维持原有抗生作用。 2.α-二氯乙酰胺基-隣羟(或甲氧基)-对硝基苯乙酮经异丙醇铝还原获得1-(隣羟(或甲氧基)-对硝基苯-2-二氯乙酰胺基乙醇,此二化合物的抗菌作用也小於氯霉素。 1. Starting from o-amino-p-nitroethylbenzene, 1- (o-hydroxymethyl-p-nitrophenyl) -2-dichloroacetamidoethanol was synthesized through eleven steps. This compound does not have the original antibacterial effect of chloramphenicol, thus indicating that although the methylol group of chloramphenicol structural shift may still have the hydrogen bond clamp ring structure can not maintain the original antibacterial effect. 2.α-Dichloroacetamido-o-hydroxy (or methoxy) -p-nitroacetophenone is reduced with aluminum isopropoxide to give 1- (o-hydroxy (or methoxy) - dichloroacetamidoethanol, the antibacterial activity of the two compounds is also less than chloramphenicol.
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