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吲哚-3-乙醛酸甲酯和3-吲哚乙腈在碱存在下，以烷基卤或硫酸烷基酯为亲电试剂进行N-烷基化反应，合成了6种新的N-烷基化吲哚化合物。研究了吲哚化合物及烷基化试剂的结构、溶剂和碱对N-烷基化反应的影响。具有强吸电子取代基的吲哚0-3-乙醛酸甲酯使用弱碱Cs2CO3在室温就可顺利进行烷基化反应，产率达到93％；而具有较弱吸电子取代基的3一吲哚乙腈，需要使用强碱NaH才能进行烷基化反应。