血吸虫病化学治疗的研究Ⅵ——羧甲巯基苯(月弟)酸及其类似化合物的合成

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应用 Scheller 反应,将对位及间位羧甲巯基苯胺用亚硝酸重氮化,与三氯化锑生成复盐,脱氮分解后再水解获得对位及间位羧甲巯基苯(月弟)酸。在对日本血吸虫病的实验治疗中找出对位化合物的疗效比酒石酸锑钾更好,所以合成数种结构相似的苯(月弟)酸(Ⅳb-e)。这些苯(月弟)酸经制成酰氯吡啶或喹啉复盐以纯化,在将这些复盐用甲醇、乙醇或异丙醇及浓盐酸混合液加热重结晶时,复盐上的羧基为醇所酯化,酯化产物在碱液中水解时,酯基仍水解成为羧基,但如在中性溶液中水解时,可获得带酯功能团的苯(月弟)酸。 Using Scheller reaction, diazotization of p- and meta-carbomethoxyanilines with nitrous acid and double salt with antimony trichloride, denitrification, and then hydrolyzed to obtain p- and meta-carboxymethylalbenzene (cousins) acid. In the experimental treatment of schistosomiasis japonica to find the effect of para-compounds better than antimony potassium tartrate, so the structure of several similar structural analog benzene (cousin) acid (IVb-e). These benzene (cousin) acid is made into an acid chloride or quinoline double salt to be purified. When the double salts are heated and recrystallized by heating in a mixture of methanol, ethanol or isopropanol and concentrated hydrochloric acid, the carboxyl group on the double salt is alcohol Esterification, the esterification product hydrolysis in lye, the ester group is still hydrolyzed to carboxyl, but as in the neutral solution of hydrolysis, can be obtained with ester functional groups of benzene (Yue brother) acid.
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