安德烈十四岁的时候，龙应台离开欧洲，返回台湾，就任台北市首任文化局长。等她卸任回到儿子身边，安德烈已是一个身高1.84米的十八岁的小伙子，坐在桌子另一边，有一点“冷”地看着妈妈。他们是两代人，年龄相差三十年;他们也是两国人，中间横着东西文化。失去小男孩安安没关系，但龙应台一定要认识成熟的大学生安德烈。于是，母子俩用了三年时间互相通信。龙应台“认识了人生里第一个十八岁的人”，安德烈“也第一次认识了自己的母亲”。这便是《亲爱的安德烈》一书的缘起。
　　【信件摘抄】
　　那天我问你，“你将来想做什么”，我注意到，你很不屑于回答我这个问题，所以跟我胡诌一通。是因为你们这个世代的人，对未来太自信，所以不屑与像我这一代人年轻时一样，讲究勤勤恳恳、如履薄冰，还是其实你们对于未来太没信心，所以假装出一种嘲讽和狂妄的姿态，来闪避我的追问？
　　21世纪的青年为了自己的现实生计在烦恼，在挣扎。从我的21岁到你的21岁，人类的自杀率升高了60%。你刻意闪避我的问题，是因为21岁的你，还在读大学的你，也感受到现实的压力了吗？
　　还记得我们在德国时遇见的那个画家——提摩吗？他从小爱画画，在气氛自由、不讲究竞争和排名的德国教育系统里，他一会儿学做外语翻译，一会儿学做锁匠，一会儿学做木工。毕业后找不到工作，一年过去了，两年过去了，三年又过去了，现在，应该是多少年了？我也不记得，但是，当年他失业时只有18岁，今年他41岁了，仍旧失业，和母亲住在一起。
　　没事的时候，他就坐在临街的窗口，画着长颈鹿。在他笔下，长颈鹿的脖子从巴士顶伸出来，穿过飞机场，走进一个正在放映电影的戏院……它睁着睫毛长长的大眼，盯着一个小孩骑三轮车。
　　因为没有工作，所以他没能结婚，自然也没有小孩。事实上，他一直过着小孩的生活。可是，他的母亲已经快80岁了。我担不担心你将来变成提摩？老实说，是的，我也担心。
　　【信件解读】
　　提摩笔下的画多么美妙、灵动，丰富的想象力仿佛把我们带入到了一个奇幻的世界，可是喜欢画画的提摩，却直到41岁都没有工作。这让人想到一幅漫画：一个人拎着一把铁锹打算挖一口井，他每次挖井只挖了几米深就放弃了，在他的身后留下了深深浅浅的很多个没有挖到底的井，其实水源就在更深层的位置，每一次只要他坚持往下挖，就一定能挖出水来。做一件事情，如果你有了“放弃的自由”，那么与之相伴的很可能就是散漫和半途而废。自由是相对的，在一定约束之下才有自由可言，放弃的自由更是如此，放弃也应该是有底线和原则的，如果一遇到困难就放弃，随性而为，终将一事无成。
　　【适用话题】我懂得了