掌握有机物官能团性质 激发学习有机化学灵感

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  有机物的官能团可以说是决定有机物性质的“总指挥官”,例如,醛基能发生银镜反应,能被新制的氢氧化铜氧化成羧基,醛基加氢生成醇羟基;醇羟基能与钠反应生产氢气,能与羧酸发生酯化反应生成酯基,能在浓硫酸作催化剂并在加热条件下发生消去反应,生成不饱和的双键或者三键,能在铜作催化剂并且加热条件下发生催化氧化,生成醛基或者酮羰基等。掌握各官能团的性质及它们之间的相互转化,清楚每一步的反应类型,是解决有机化学合成题的关键。下面以一道有关非诺洛芬药物合成的试题为例,让我们一起来感受一下有机合成的魅力吧!
  例题 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
  请回答下列问题:
  (1)非诺洛芬中的含氧官能团为和______(填名称)。
  (2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,则X的结构简式为______。
  (3)B的一种同分异构体满足下列条件:
  ①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
  ②分子中有六种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
  写出符合条件的一种同分异构体的结构简式:______。
  本题每一步的有机物都给出了结构简式,这有利于我们判断每一步反应的类型。
  (1)由题意可知,非诺洛芬中含有醚键、羧基。
  (2)对比A、B的结构,可知A中的Br原
  (3)对比B、C的结构简式,可知是酮羰基变成了醇羟基,所以是还原加氢的反应。要写出B的一种同分异构体的结构简式,需要先了解B的结构—除去两个苯环外,还有两个碳原子、两个氧原子,有一個不饱和度。因为B的一种同分异构体能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明该同分异构体中存在甲酸苯酚
  作者单位:江苏省南京市高淳区湖滨高级中学
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