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考点1 官能团的转化
例1 避蚊胺（又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，
已知：RCOOH[SOCl2] RCOCl(酰氯)
RCOCl+NH3→RCONH2+HCl
避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成。
[A
（C8H10）][ B ][C
(O=C—Cl)
CH3] [DEET][ D ][ E ][ F ][路线Ⅰ
①KMnO4（H+）][②SOCl2][③NH（C2H5）2][④][⑤][⑥[O]][⑦ [O]][路线Ⅱ]
根据以上信息回答下列问题：
（1）由避蚊胺的结构简式推测，下列叙述正确的是 ；
A. 它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 它能发生酯化反应
C. 它与甲苯互为同系物
D. 一定条件下，它可与H2发生加成反应
（2）在反应①~⑦中，属于取代反应的有 （填序号）；
（3）经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应，且结构中不含乙基，符合其条件的同分异构体有 种。
解析 烃A的分子式为C8H10，满足苯的同系物的通式，经过酸性KMnO4氧化得到物质B，物质B在SOCl2的条件下得到了物质C，对比题干信息可知物质B为间甲基苯甲酸，所以A是间二甲苯。对比信息可知物质C和NH(C2H5)2发生取代反应得到DEET。避蚊胺的结构简式：CH3— —CO—N(C2H5)2。答案：（1）AD； （2）②③④⑤；（3）6。
点评 官能团的转化：基础部分的碳碳双键和碳碳三键的加成转化为卤代烃、醇类、醛类等；卤代烃和醇类的消去转化为碳碳双键和碳碳三键；醇和醛的氧化转化为醛类、羧酸类等等。
考点2 官能团的消除
例2 下列反应为脱羧反应：在碱石灰中加热R-COONa+NaOH→R-H+Na2CO3。已知某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且A分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：
[A
(C11H12O5)][H
（具有酸性）][ B ][ C ][ D ][ E ][ I ][ J ][F
白色沉淀][ C
HO— —COOH
][NaOH溶液
△][H+][碱石灰][CO2+H2O][浓溴水][浓H2SO4
△][H+][浓H2SO4
△][一定条件下][一定
条件下][K
CH—CH2n
CH2COOH] [L （聚酯）
O
C—（CH2）3—On
据此请回答下列问题：
（1）A的结构简式： ；
（2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有 种，请写出其中一种的结构简式 ，②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为 ；
（3）反应类型：H→L： ，J→K： 。
解析 物质A在NaOH溶液中加热生成B和C，由B在酸性条件下可以得到G，已知G的结构简式HO-C6H4-COOH，可知B的结构简式为NaO-C6H4-COONa，根据题干信息可知由B在碱石灰中加热得到D，则D为C6H5ONa，所以E为苯酚，F为三溴苯酚。由C酸化后得到H，H具有酸性，反应生成L，由L的结构可以推知H为HOOCCH2CH2CH2OH，H在一定的條件下反应生成J，J在一定的条件下发生加聚反应生成K，由K的结构可以推知J的结构为CH2＝CHCH2COOH，H为HOOCCH2CH2CH2OH在硫酸的作用下发生分子内的酯化反应生成I，至此可知C为NaOOCCH2CH2CH2OH，由B和C可以推知A的结构为HOCH2CH2CH2COO-C6H4-COOH。答案：（1）HOCH2(CH2)2COO― ―COOH；（2）①3种， [—OOCH][—OH]（或间、对位） ② [—CHO][—OH][OH] （或任意位置）；（3）缩聚反应，加聚反应。
点评 官能团的消除有给出结构中的部分官能团的消除和所有官能团的消除，如碳碳双键和碳碳三键的加成，把不饱和烃转化为饱和烃，卤代烃和醇类通过消去后再加成，醛类通过还原、消去再加成等等。
考点3 碳链的伸缩
例3 已知：①醛在一定条件下可以两分子加成：R1CHO+R2CH2CHO→R1CH(OH)CH(R2)CHO，产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛R1CH＝C(R2)CHO；②A是一种芳香醛。根据下图所示转化关系填空（所有无机物均已略去）。
[C
（C9H8O2）][H
（C18H20O2）][CH3CHO
加热、去水][新制Cu（OH）2
加热①][CCl4溶液
Br2②][NaOH溶液③
乙醇溶液][H2
催化剂][④加热][浓H2SO4][A][B][H2
催化剂] [G][E][F][D]
（1）B、F的结构简式：B ；F ；
（2）反应②和③的反应类型：② ；③ ；
（3）G、D反应生成H的化学方程式： ；
（4）F若与H2发生加成反应，1 mol F最多消耗的H2的物质的量为 mol。
解析 由A→B→C结合题给信息知物质C含羧基、苯环、双键。物质C为 —CH＝CHCOOH，根据C元素的守恒，可知物质A为 —CHO，进而可推知物质B为 —CH＝CHCHO。答案：（1） —CH＝CHCOOH， —C—C≡COOH；（2）加成反应，消去反应；
（3） —CH2CH2COOH+ —CH2CH2CH2OH[催化剂
△]
—CH2CH2COOCH2CH2CH2— +H2O；（4）5 mol。
点评 碳链的增长和缩短的方法和手段很多，如基础部分的碳碳双键和碳碳三键的加成来增长碳链，碳碳双键和碳碳三键的氧化来缩短碳链，卤代烃、醇类、羧酸和氨基酸等通过取代来增长碳链，酯类和多肽通过水解来缩短碳链等等。
考点4 官能团的保护
例4 已知：
ⅰ. [①O3
②Zn，H2O][C=C][R1
R2][H
R3] [C=O][R1
R2] [O=C][H
R3] [+]（R1、R2、R3代表烃基）
ⅱ. [—OH][—OCH3][—OH][HI] [CH3I]
某种芳香族化合物A在一定条件下能发生如下转化，气体G的相对分子质量是44，某些生成物（如H2O等）已略去。请回答：
[A][B][C][D][E][F][G][CH3I
步骤Ⅰ][①O3
②Zn；H2O][新制Cu(OH)2
△][新制Cu(OH)2
△][Cu2O][新制Cu(OH)2
△][一定条件][H（—C—CH2— —CH2—O—] [—OH][—][—][O][HI][n]
（1）F→H的反应类型是 ,则E的结构简式是 ；
（2）步骤Ⅰ的目的是 ；
（3）A的分子式是 ；
解析 本题应采用逆向推断法进行推断，物质H为高分子化合物，其特征结构为酯键，是通过缩聚反应得到的，故推知物质F为 [HO—C—CH2—][—CH2OH][O] [—OH]；D→F，结合题干信息ⅱ，推知物质D为 [HO—C—CH2—][—CH2OH][O] [—OCH3]，进而推出物质B的结构式为 [H—C—CH2—][—CH2OH][O] [—OCH3]。又已知气体G的相对分子质量是44，结合C→E→G，由此可以推出物质C为CO2，物质E为HCOOH，物质C为HCHO。根据信息ⅰ，可以推出物质A的结构式为： [OH] [—CH2OH] [CH2CH=CH2]。答案：（1）①缩聚反应，HCOOH；②保护酚羟基；③C10H12O2。
点评 在有机合成与推断中，为了使某些有机物中的某些官能团或结构在转化过程中不发生改变，往往选择特殊的反应条件或加入一些物质来保护这些官能团或结构，或者利用这些被保护官能团或结构的某些性质，先和另外的物质发生相应的反应，待其它结构转化完成后，再把这些被保护官能团或结构还原出来。
【专题训练】
1. 有人认为CH3CH＝CH2与HBr的加成反应，碳碳双键受到左端甲基的影响，使得碳碳双键的电子偏向右边的含氢多的碳原子，当碳碳双键受到极性分子加成进攻的时候，往往是极性分子中的带正电性的基团加到含氢多的碳原子上，带负电性的基团加到含氢少的碳原子上，根据该观点如果让CF3CH＝CH2与HBr反应，则得到的有机物可能是（ ）
A．CF3CH2CH2Br B．CF3CH2BrCH3
C．CH2BrCF3CH3 D．CH2BrCF2CH2F
2．已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得到醛或酮。现有某烃被臭氧氧化后在锌存在下水解生成CH3CH2CHO、CH3COCHO、CH3CHO三种物质，已知这三种物质的物质的量之比为1:2:1，由此可推断该有机物的结构简式为（ ）
A．CH3CH＝C(CH3)-CH(CH3)-C(CH3)＝CHCH3
B．CH3CH＝CH-CH(CH3)-CH2CH3
C．CH3CH2CH＝CH-C(CH3)=CH-C(CH3)=CHCH3
D．(CH3)2C＝C(CH3)-CH2CH3
3. 已知在NaOH溶液中：2RCHO+H2O→RCOOH+RCH2OH，关于该反应，下列说法正确的是（ ）
A. NaOH的主要作用只是中和了酸，使平衡右移，提高RCHO的转化率
B. 上述反应是氧化还原反应，RCOOH是氧化产物
C. NaOH的作用是只提供碱性环境，可以将产物都转变成钠盐
D. 上述反应可以看作是酯化反应的逆反应
4. 羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。
[—OH+HC—C—OH→HO—][—CH—COOH][OH][O][O][（乙醛酸）][（羟基扁桃酸）]
下列有关说法正确的是（ ）
A．苯酚与和乙醛酸的反应是取代反应
B．常温下，1 mol羟基扁桃酸只能与1 mol Br2反应
C．羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面
D．常温下，1 mol羟基扁桃酸最多可以与3 mol NaOH反应
5. 乳酸(CH3CHOHCOOH)是一种重要的体内代谢产物，分子中既有羟基又有羧基，可发生分子间的酯化反应，既可以生成交酯（杂环化合物），也可以生成链状酯，如，适当大小聚合度（n）的链状酯近年来开始被用作外科手术缝合線和骨科手术固定膜（相当于夹板），术后能在定期内被人体分解吸收，不需要拆线或再行手术。某物质F和乳酸是同系物，它可以用下列方法合成。
[丙烯][ A ][ B ][ C ][ D ][ E ][ F ][链状酯聚合物G][HBr][NaCN][酸化][溴
催化剂][水溶液 NaOH][催化聚合][HCl]
已知：（1）在酸性条件下：R-CN+2H2O→RCOOH+NH3
（2）在催化剂和加热的条件下：CH3COOH+Br2→BrCH2COOH+HBr
请写出：
（1）A、C、E的结构简式：A ，C ，E ；
（2）写出A→B、D→E的化学反应方程式，并指出其反应类型：
A→B： ， ；
D→E： ， ；
（3）若用8个物质F进行聚合，生成链状酯聚合物G的结构简式： 。
6. 随着石油价格的提高,化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。合成路线如下：
[甲烷][H2（足量）][HCHO][HC≡CH][CH3CH2CHO][G（优质汽油）
核磁共振氢谱只有一个峰][A][B][C][D][E][F][H][Cu，O2
△][H2O
①][一定条件
发生某些反应][NaOH（aq）
②][浓H2SO4，△
③][⑤ 浓H2SO4，△][④][⑥][Na，一定条件
⑦] [Ni △]
已知：（1）在NaOH溶液中：RCH2CHO+R1CH2CHO→RCH2CH(OH)CH(R)CHO
（2）一定条件下：2RCH2Cl+2Na→RCH2CH2R+2NaCl
试回答下列问题：
（1）在反应①~⑦中，属于加成反应的是 ，属于消去反应的是 ；
（2）写出下列反应的化学方程式：E→F ，
H→G ；
（3）C的同分异构体中能发生银镜反应的有 种；
（4）根据题给信息，用乙炔和苯及必要的无机试剂合成对二苯基环丁烷，最少需要 步。
7. 已知：RC(R′)＝CH2[①KMnO4/OH-,△
②酸化] RC(R′)＝O+CO2（R、R′可表示烃基或官能团），A可进行如下反应（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）。请回答：
[A
（C6H10O3）][ B ][ C ][ F ][ G ][D
（C3H6O3）][E
（C3H4O2）] [H+/H2O
△][①KMnO4/OH-;△
②酸化][H2
催化剂△][浓H2SO4
△][O2
催化剂△]
（1）F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生22.4 L H2（标准状况），则F在铜做催化剂的条件下完全氧化后所生成的物质的分子式是 ，名称是 。
（2）D能与NaHCO3溶液发生反应，又知两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则下列关于物质E的叙述正确的是
A. 物质E能发生缩聚反应
B. 物质E能发生加聚反应
C. 物质E能发生氧化反应
D. 1 mol E能与2 mol Na反应
（3）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则符合要求的H的结构有 种。
（4）A转化为B和F的化学方程式是: 。
例1 避蚊胺（又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，
已知：RCOOH[SOCl2] RCOCl(酰氯)
RCOCl+NH3→RCONH2+HCl
避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成。
[A
（C8H10）][ B ][C
(O=C—Cl)
CH3] [DEET][ D ][ E ][ F ][路线Ⅰ
①KMnO4（H+）][②SOCl2][③NH（C2H5）2][④][⑤][⑥[O]][⑦ [O]][路线Ⅱ]
根据以上信息回答下列问题：
（1）由避蚊胺的结构简式推测，下列叙述正确的是 ；
A. 它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 它能发生酯化反应
C. 它与甲苯互为同系物
D. 一定条件下，它可与H2发生加成反应
（2）在反应①~⑦中，属于取代反应的有 （填序号）；
（3）经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应，且结构中不含乙基，符合其条件的同分异构体有 种。
解析 烃A的分子式为C8H10，满足苯的同系物的通式，经过酸性KMnO4氧化得到物质B，物质B在SOCl2的条件下得到了物质C，对比题干信息可知物质B为间甲基苯甲酸，所以A是间二甲苯。对比信息可知物质C和NH(C2H5)2发生取代反应得到DEET。避蚊胺的结构简式：CH3— —CO—N(C2H5)2。答案：（1）AD； （2）②③④⑤；（3）6。
点评 官能团的转化：基础部分的碳碳双键和碳碳三键的加成转化为卤代烃、醇类、醛类等；卤代烃和醇类的消去转化为碳碳双键和碳碳三键；醇和醛的氧化转化为醛类、羧酸类等等。
考点2 官能团的消除
例2 下列反应为脱羧反应：在碱石灰中加热R-COONa+NaOH→R-H+Na2CO3。已知某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且A分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：
[A
(C11H12O5)][H
（具有酸性）][ B ][ C ][ D ][ E ][ I ][ J ][F
白色沉淀][ C
HO— —COOH
][NaOH溶液
△][H+][碱石灰][CO2+H2O][浓溴水][浓H2SO4
△][H+][浓H2SO4
△][一定条件下][一定
条件下][K
CH—CH2n
CH2COOH] [L （聚酯）
O
C—（CH2）3—On
据此请回答下列问题：
（1）A的结构简式： ；
（2）物质G的同分异构体中：①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有 种，请写出其中一种的结构简式 ，②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为 ；
（3）反应类型：H→L： ，J→K： 。
解析 物质A在NaOH溶液中加热生成B和C，由B在酸性条件下可以得到G，已知G的结构简式HO-C6H4-COOH，可知B的结构简式为NaO-C6H4-COONa，根据题干信息可知由B在碱石灰中加热得到D，则D为C6H5ONa，所以E为苯酚，F为三溴苯酚。由C酸化后得到H，H具有酸性，反应生成L，由L的结构可以推知H为HOOCCH2CH2CH2OH，H在一定的條件下反应生成J，J在一定的条件下发生加聚反应生成K，由K的结构可以推知J的结构为CH2＝CHCH2COOH，H为HOOCCH2CH2CH2OH在硫酸的作用下发生分子内的酯化反应生成I，至此可知C为NaOOCCH2CH2CH2OH，由B和C可以推知A的结构为HOCH2CH2CH2COO-C6H4-COOH。答案：（1）HOCH2(CH2)2COO― ―COOH；（2）①3种， [—OOCH][—OH]（或间、对位） ② [—CHO][—OH][OH] （或任意位置）；（3）缩聚反应，加聚反应。
点评 官能团的消除有给出结构中的部分官能团的消除和所有官能团的消除，如碳碳双键和碳碳三键的加成，把不饱和烃转化为饱和烃，卤代烃和醇类通过消去后再加成，醛类通过还原、消去再加成等等。
考点3 碳链的伸缩
例3 已知：①醛在一定条件下可以两分子加成：R1CHO+R2CH2CHO→R1CH(OH)CH(R2)CHO，产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛R1CH＝C(R2)CHO；②A是一种芳香醛。根据下图所示转化关系填空（所有无机物均已略去）。
[C
（C9H8O2）][H
（C18H20O2）][CH3CHO
加热、去水][新制Cu（OH）2
加热①][CCl4溶液
Br2②][NaOH溶液③
乙醇溶液][H2
催化剂][④加热][浓H2SO4][A][B][H2
催化剂] [G][E][F][D]
（1）B、F的结构简式：B ；F ；
（2）反应②和③的反应类型：② ；③ ；
（3）G、D反应生成H的化学方程式： ；
（4）F若与H2发生加成反应，1 mol F最多消耗的H2的物质的量为 mol。
解析 由A→B→C结合题给信息知物质C含羧基、苯环、双键。物质C为 —CH＝CHCOOH，根据C元素的守恒，可知物质A为 —CHO，进而可推知物质B为 —CH＝CHCHO。答案：（1） —CH＝CHCOOH， —C—C≡COOH；（2）加成反应，消去反应；
（3） —CH2CH2COOH+ —CH2CH2CH2OH[催化剂
△]
—CH2CH2COOCH2CH2CH2— +H2O；（4）5 mol。
点评 碳链的增长和缩短的方法和手段很多，如基础部分的碳碳双键和碳碳三键的加成来增长碳链，碳碳双键和碳碳三键的氧化来缩短碳链，卤代烃、醇类、羧酸和氨基酸等通过取代来增长碳链，酯类和多肽通过水解来缩短碳链等等。
考点4 官能团的保护
例4 已知：
ⅰ. [①O3
②Zn，H2O][C=C][R1
R2][H
R3] [C=O][R1
R2] [O=C][H
R3] [+]（R1、R2、R3代表烃基）
ⅱ. [—OH][—OCH3][—OH][HI] [CH3I]
某种芳香族化合物A在一定条件下能发生如下转化，气体G的相对分子质量是44，某些生成物（如H2O等）已略去。请回答：
[A][B][C][D][E][F][G][CH3I
步骤Ⅰ][①O3
②Zn；H2O][新制Cu(OH)2
△][新制Cu(OH)2
△][Cu2O][新制Cu(OH)2
△][一定条件][H（—C—CH2— —CH2—O—] [—OH][—][—][O][HI][n]
（1）F→H的反应类型是 ,则E的结构简式是 ；
（2）步骤Ⅰ的目的是 ；
（3）A的分子式是 ；
解析 本题应采用逆向推断法进行推断，物质H为高分子化合物，其特征结构为酯键，是通过缩聚反应得到的，故推知物质F为 [HO—C—CH2—][—CH2OH][O] [—OH]；D→F，结合题干信息ⅱ，推知物质D为 [HO—C—CH2—][—CH2OH][O] [—OCH3]，进而推出物质B的结构式为 [H—C—CH2—][—CH2OH][O] [—OCH3]。又已知气体G的相对分子质量是44，结合C→E→G，由此可以推出物质C为CO2，物质E为HCOOH，物质C为HCHO。根据信息ⅰ，可以推出物质A的结构式为： [OH] [—CH2OH] [CH2CH=CH2]。答案：（1）①缩聚反应，HCOOH；②保护酚羟基；③C10H12O2。
点评 在有机合成与推断中，为了使某些有机物中的某些官能团或结构在转化过程中不发生改变，往往选择特殊的反应条件或加入一些物质来保护这些官能团或结构，或者利用这些被保护官能团或结构的某些性质，先和另外的物质发生相应的反应，待其它结构转化完成后，再把这些被保护官能团或结构还原出来。
【专题训练】
1. 有人认为CH3CH＝CH2与HBr的加成反应，碳碳双键受到左端甲基的影响，使得碳碳双键的电子偏向右边的含氢多的碳原子，当碳碳双键受到极性分子加成进攻的时候，往往是极性分子中的带正电性的基团加到含氢多的碳原子上，带负电性的基团加到含氢少的碳原子上，根据该观点如果让CF3CH＝CH2与HBr反应，则得到的有机物可能是（ ）
A．CF3CH2CH2Br B．CF3CH2BrCH3
C．CH2BrCF3CH3 D．CH2BrCF2CH2F
2．已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得到醛或酮。现有某烃被臭氧氧化后在锌存在下水解生成CH3CH2CHO、CH3COCHO、CH3CHO三种物质，已知这三种物质的物质的量之比为1:2:1，由此可推断该有机物的结构简式为（ ）
A．CH3CH＝C(CH3)-CH(CH3)-C(CH3)＝CHCH3
B．CH3CH＝CH-CH(CH3)-CH2CH3
C．CH3CH2CH＝CH-C(CH3)=CH-C(CH3)=CHCH3
D．(CH3)2C＝C(CH3)-CH2CH3
3. 已知在NaOH溶液中：2RCHO+H2O→RCOOH+RCH2OH，关于该反应，下列说法正确的是（ ）
A. NaOH的主要作用只是中和了酸，使平衡右移，提高RCHO的转化率
B. 上述反应是氧化还原反应，RCOOH是氧化产物
C. NaOH的作用是只提供碱性环境，可以将产物都转变成钠盐
D. 上述反应可以看作是酯化反应的逆反应
4. 羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。
[—OH+HC—C—OH→HO—][—CH—COOH][OH][O][O][（乙醛酸）][（羟基扁桃酸）]
下列有关说法正确的是
A．苯酚与和乙醛酸的反应是取代反应
B．常温下，1 mol羟基扁桃酸只能与1 mol Br2反应
C．羟基扁桃酸分子中至少有12个原子共平面
D．常温下，1 mol羟基扁桃酸最多可以与3 mol NaOH反应
5. 乳酸(CH3CHOHCOOH)是一种重要的体内代谢产物，分子中既有羟基又有羧基，可发生分子间的酯化反应，既可以生成交酯（杂环化合物），也可以生成链状酯，如，适当大小聚合度（n）的链状酯近年来开始被用作外科手术缝合線和骨科手术固定膜（相当于夹板），术后能在定期内被人体分解吸收，不需要拆线或再行手术。某物质F和乳酸是同系物，它可以用下列方法合成。
[丙烯][ A ][ B ][ C ][ D ][ E ][ F ][链状酯聚合物G][HBr][NaCN][酸化][溴
催化剂][水溶液 NaOH][催化聚合][HCl]
已知：（1）在酸性条件下：R-CN+2H2O→RCOOH+NH3
（2）在催化剂和加热的条件下：CH3COOH+Br2→BrCH2COOH+HBr
请写出：
（1）A、C、E的结构简式：A ，C ，E ；
（2）写出A→B、D→E的化学反应方程式，并指出其反应类型：
A→B： ， ；
D→E： ， ；
（3）若用8个物质F进行聚合，生成链状酯聚合物G的结构简式： 。
6. 随着石油价格的提高,化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。合成路线如下：
[甲烷][H2（足量）][HCHO][HC≡CH][CH3CH2CHO][G（优质汽油）
核磁共振氢谱只有一个峰][A][B][C][D][E][F][H][Cu，O2
△][H2O
①][一定条件
发生某些反应][NaOH（aq）
②][浓H2SO4，△
③][⑤ 浓H2SO4，△][④][⑥][Na，一定条件
⑦] [Ni △]
已知：（1）在NaOH溶液中：RCH2CHO+R1CH2CHO→RCH2CH(OH)CH(R)CHO
（2）一定条件下：2RCH2Cl+2Na→RCH2CH2R+2NaCl
试回答下列问题：
（1）在反应①~⑦中，属于加成反应的是 ，属于消去反应的是 ；
（2）写出下列反应的化学方程式：E→F ，
H→G ；
（3）C的同分异构体中能发生银镜反应的有 种；
（4）根据题给信息，用乙炔和苯及必要的无机试剂合成对二苯基环丁烷，最少需要 步。
7. 已知：RC(R′)＝CH2[①KMnO4/OH-,△
②酸化] RC(R′)＝O+CO2（R、R′可表示烃基或官能团），A可进行如下反应（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）。请回答：
[A
（C6H10O3）][ B ][ C ][ F ][ G ][D
（C3H6O3）][E
（C3H4O2）] [H+/H2O
△][①KMnO4/OH-;△
②酸化][H2
催化剂△][浓H2SO4
△][O2
催化剂△]
（1）F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生22.4 L H2（标准状况），则F在铜做催化剂的条件下完全氧化后所生成的物质的分子式是 ，名称是 。
（2）D能与NaHCO3溶液发生反应，又知两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则下列关于物质E的叙述正确的是
A. 物质E能发生缩聚反应
B. 物质E能发生加聚反应
C. 物质E能发生氧化反应
D. 1 mol E能与2 mol Na反应
（3）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则符合要求的H的结构有 种。
（4）A转化为B和F的化学方程式是: 。