【摘 要】
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旋光活性的O-乙基-O-苯基-O-(1-甲基-2-乙氧羰基)乙烯基硫代磷酸酯Z,E异构体的立体专一性合成是通过旋光活性的O-乙基-O-苯基硫代磷酰氯与乙酰乙酸乙酯在不同反应条件下实现
【机 构】
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南开大学元素有机化学研究所,南开大学元素有机化学研究所,南开大学元素有机化学研究所,南开大学元素有机化学研究所 天津,天津,天津农药工业研究所 天津,天津
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旋光活性的O-乙基-O-苯基-O-(1-甲基-2-乙氧羰基)乙烯基硫代磷酸酯Z,E异构体的立体专一性合成是通过旋光活性的O-乙基-O-苯基硫代磷酰氯与乙酰乙酸乙酯在不同反应条件下实现的.以甲苯-二氧六环为溶剂,在金属钠存在下得到100％的Z体;而用叔丁醇钾为缚酸剂,在二甲亚砜中反应时得到95％以上的E体,再通过硅胶柱层析分离可得到100％的E体.无论是生成E体还是Z体,此反应均为磷原子构型翻转.
The stereospecific synthesis of optically active O-ethyl-O-phenyl-O- (1-methyl-2-ethoxycarbonyl) vinyl phosphorothioates Z, E isomers is achieved by optically active O-ethyl-O-phenylthiophosphoryl chloride and ethyl acetoacetate under different reaction conditions to achieve with toluene - dioxane as a solvent in the presence of sodium metal to obtain 100% of the Z body; and with The potassium tert-butoxide is an acid binding agent, and when E is obtained by reacting in dimethylsulfoxide, 95% or more of E is obtained, and then 100% of E can be obtained by silica gel column chromatography. Whether E or Z is generated, The reaction is reversed phosphorus atom configuration.
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