《湖心亭看雪》是明末散文家张岱的小品文代表作之一，其短小精悍，韵味悠长，历来深受人们喜爱。但文中有两处叙写似乎互相抵牾，前后矛盾，让很多细心的读者不得其解，感觉不可思议。具体表现为：文章前面叙述云“是日更定矣，余挐一小舟，拥毳衣炉火，独往湖心亭看雪”，明确交代是“独往”，即作者一人独自前往；而在下面的描写中，却云“湖中影子，惟长堤一痕、湖心亭一点，与余舟一芥、舟中人两三粒而已”，言其舟中有两三人，而此前并未交代有他人登舟。表面观之，两者之间不是存在抵牾和矛盾吗？“独往”岂能成立？
　　对于这个“独往”，已经有人从文学角度作了解读。如人教社《教师教学用书》云：“一个‘独’字，充分展示了作者遗世独立的高洁情怀和不随流俗的生活方式，而一人独行于茫茫雪夜，顿生‘寄蜉蝣于天地，渺沧海之一粟’（苏轼《赤壁赋》）的人生彻悟之感。”《教学用书》同时还提供了《散文名作欣赏》（百花文艺出版社）中吴战垒的赏析文章，其中云：“‘独往湖心亭看雪’，这是一种何等迥绝流俗的孤怀雅兴啊！‘独往湖心亭看雪’的‘独’字，正不妨与‘独钓寒江雪’的‘独’字互参。在这里，作者那种独抱冰雪之操守和孤高自赏的情调，不是溢于言外了吗？其所以要夜深独往，大约是既不欲人见，也不欲见人；那么，这种孤寂的情怀中，不也蕴含着避世的幽愤吗？”此外，《初中新课标优秀教案·语文（八年级上册）》（南方出版社）提供了《古典散文鉴赏》（安徽教育出版社）中的赏析文章，其中亦有类似说法。
　　这些解读就“独往”本身而言均有道理，值得肯定，但由于都是孤立地解读，未与下文的“舟中人两三粒”“舟子喃喃曰”等内容联系起来，故均不能消解上述之疑。
　　对于该“矛盾”和“抵牾”问题，有的教学资料简单地断言为作者写作上的错误和疏漏，如前面提及的《优秀教案》即认为是“作者犯下的一个颇为严重的前后矛盾的错误”。也有一些教师对此作了积极思考，认为不能简单地视其为作者的失误和疏漏，恰恰相反，这正是作者“痴”的体现，即作者“痴心一片”，“目中无人”，视世俗世界为虚无，眼中唯有自然，唯有自我，并一心要将自己融入自然之中，寻求心灵的归依和独立的人格。但如此解读仍未跳出“独往”本身的范畴，仍未触及问题的实质，且有牵强附会之嫌，也不能令人信服。
　　那么，究竟该如何理解这个“独往”，又该如何看待其与下文说法之间的“矛盾”呢？
　　要弄清这些问题，还要从古代的奴仆制度说起。在古代阶级社会中，长期普遍存在着奴仆制度，存在着役使奴仆的现象。贵族、士大夫以及商贾等上层阶级，凭借自身的政治地位和经济实力，一般都役使着一定数量的奴仆。他们在日常起居、出行和游赏等活动中，往往都有奴仆服侍和跟随，通常不会是孤身一人。奴仆来自社会下层，涵盖男女老少，除通称为“仆”外，还称为“奴”（一般指男性）、“婢”（特指女性）、“僮”（也作“童”，常指未成年者）等。例证极多。如《史记·货殖列传》：“富至僮千人。”陶渊明《归去来兮辞》：“僮仆欢迎，稚子候门。”白居易《续古》：“豪家多婢仆，门内颇骄奢。”陆游《岁暮感怀》：“富豪役千奴，贫老无寸帛。”刘克庄《冬景》：“命仆安排新暖阁，呼童熨帖旧寒衣。”《徐霞客游记·楚游日记》：“顾仆守衣洞外。”《三国演义·群英会蒋干中计》：“只消一童随往，二仆驾舟，其余不用。”《聊斋志异·细柳》：“便更若衣，使与僮仆共操作。”（《湖心亭看雪》本文亦有此类例：“有两人铺毡对坐，一童子烧酒炉正沸。”）如此等等，不一而足。
　　但是，奴仆是地位卑微者、低贱者，不能与其主人相提并论。在主人看来，在其进行的活动中，自己是活动的行为主体，而身边的奴仆则只是侍奉者和随从者而已，不能视之为“同伴”（即参与者），不能连带计算在活动参与者中。他们眼中的“同伴”，必须是身份相似的同一阶层之人，而且双方之间往往境遇相似或志趣相投。所以，当他们叙述自己的行止时，如果身边没有如此“同伴”，即使按照常理推测，应该有奴仆相随，但也往往称之为“独”。此类例证也较常见。如屈原《涉江》：“哀吾生之无乐兮，幽独处乎山中。”（虽被流放，但仍为楚贵族，屈子身边决非没有仆从，却自称“独处”。）白居易《初入太行路》：“天冷日不光，太行峰苍莽。尝闻此中险，今我方独往。”（白乐天出身官宦家庭，成年后又一直为官，故“初入太行路”时，其应有仆从相随，却声称“独往”。）李清照《一剪梅》：“红藕香残玉簟秋。轻解罗裳，独上兰舟。”（燕尔新婚，身为贵族少妇的易安居士，身边定有婢女服侍，只是此时夫君远行未能相伴而已。）如此等等。
　　更为典型的是，有人明明是拖家带口出行的，却也被称为“独往”。例如汉末名士庞德公，史书明确记载其携家人一起入鹿门山隐居（皇甫谧《高士传》和习凿齿《襄阳耆旧记》皆云其“携其妻子登鹿门山”），但在旁人眼中，庞公归隐是“独往”，如杜甫在《雨》诗中云：“浮俗何万端，幽人有独步。庞公竟独往，尚子终罕遇。”更有甚者，连随从无数的帝王也不例外，如果帝王亲自出征而无将领相随，也称为“独往”，如《周书·武帝纪》：“诸将固请还师，帝曰：‘卿等若疑，朕将独往。’”
　　再回到《湖心亭看雪》文本中来。作者张岱出身仕宦之家，早年家境优裕，自云“少为纨绔子弟，极爱繁华，好精舍，好美婢，好娈童，好鲜衣，好美食，好骏马，好华灯，好烟火，好梨园，好鼓吹，好古董，好花鸟”（《自为墓志铭》），故其家中应有一定数量的奴仆；其出游也决不会孤身一人，尤其在“大雪三日，湖中人鸟声俱绝”的险恶环境里。由于当时其家居西湖之畔，经常荡舟游湖，故家仆中也应有负责驾舟的“舟子”（由文末舟子的言语口吻观之，该人理应为其家仆）。此次“湖心亭看雪”，除了舟子，作者很可能还带了一个负责侍奉的家僮（文中提及的那个“炉火”，也极可能由其料理）。作者一行大约总共三人，包括两个成年人，一个未成年人，所以在茫茫雪湖中，他们看起来就成了“两三粒”。然而，与上述各例相似，基于作者的贵族身份和等级观念，加之舟子等人根本不能理解其行为，故其也不会将所带仆从视为“同伴”。因而，他在潜意识里自然而然地认为此行没有伴侣，于是就理所当然地称为“独往”。这是非常正常而毫不奇怪的。
　　所以，文中的“独往”与“两三粒（人）”并不抵牾和矛盾，并非写作上的疏漏和错误，而是作者看待事物的角度不同而已。其云“独往”者，是从寒夜赏雪的特立独行的角度，从痴迷忘我的角度，是社会学的角度；而又言“两三粒（人）”者，则纯粹是从人的自然数量的角度，是生物学的角度。角度不同，说法也就当然不同。
　　综上，在并非仅仅一人的情况下，《湖心亭看雪》及其他诗文中之所以用“独往（独处、独上）”等说法，大体上是就两方面而言的。一是就行为主体而言，认为有目的地进行某项活动的行为主体是独自一人，即使有仆从（或家人）相随，也并不能算作其“同伴”，不能视为活动参与者；二是就心理感受而言，表露行为主体在活动中因缺少“同伴”和知音，没有可以进行交流的对象，而往往感到孤独寂寞。由此推理，柳宗元“独钓寒江雪”时，身边未必没有一二仆从相随；蒋干赴周瑜营中劝降时，虽有“一童随往，二仆驾舟”，但仍可称之为只身“独往”。道理都是一样的。