一天清晨，小熊维尼醒来后，发现蜂蜜吃完了，便出门去寻找。在路上，他遇到了伤心的灰驴咿唷，原来咿唷的尾巴不见了。于是，维尼叫来了小猪、跳跳虎、猫头鹰等朋友来帮忙，小男孩罗宾还为此策划了一场“找尾巴”大赛——谁能为咿唷找到合适的尾巴，谁就能获得一罐新鲜诱人的蜂蜜。可是，大家找来的尾巴没有一条能让咿唷满意。
　　第二天，当维尼去拜访好朋友罗宾的时候，发现家中没人，只有罗宾留下的一张纸条。维尼看不懂上面的字，便向猫头鹰求助。猫头鹰根据纸条，断定罗宾被怪物绑架了。于是，大家展开了对罗宾的救援行动，还设置了陷阱，希望能抓住那个怪物。当大家被这次行动折磨得筋疲力尽的时候，却发现罗宾平安地来到了他们身边。原来，猫头鹰糟糕的阅读能力让他误解了纸条，也让大家虚惊一场，
　　此时的维尼才意识到还没为自己找到蜂蜜。饥肠辘辘的他来到了猫头鹰家，想在此饱餐一顿，却无意中发现猫头鹰家的门铃绳非常适合做咿唷的尾巴。喜出望外的维尼忘记了饥饿，赶忙给咿唷送去了尾一巴。令他没想到的是，他不仅收获了友情，还收获了超级大的一罐蜂蜜。