不对称有机催化MBH碳酸酯与噻唑基烯酮的[1+4]环化反应构建含有噻唑骨架的手性二氢呋喃衍生物

来源 :高等学校化学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户：carboy123

【摘要】

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发展了一种手性有机膦催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯与1-芳基-3-(5-噻唑基)-2-丙烯-1-酮的不对称[1+4]环化反应,用于不对称合成含有噻唑骨架的手性二氢呋喃衍生物.

【作者】

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刘畅张鹏飞李鹏飞

【机构】

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南方科技大学理学院化学系,华南理工大学广东省功能分子工程重点实验室

【出处】

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高等学校化学学报

【发表日期】

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2020年10期

【关键词】

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不对称有机催化环化反应噻唑基烯酮 MBH碳酸酯二氢呋喃 Asymmetric organocatalysisAnnulationThiazolyl eno

【基金项目】

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国家自然科学基金(批准号:21871128),广东省功能分子工程重点实验室开放基金项目(批准号:2018kf01)资助.

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发展了一种手性有机膦催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯与1-芳基-3-(5-噻唑基)-2-丙烯-1-酮的不对称[1+4]环化反应,用于不对称合成含有噻唑骨架的手性二氢呋喃衍生物.该反应的产率为49%~96%,对映选择性(e.e.)为92%~99%,非对映选择性(d.r.)从6∶1至高于20∶1.该研究拓展了手性有机膦催化体系的应用范围,同时为高效构建含有噻唑和二氢呋喃2种结构单元的手性杂环化合物提供了良好的催化策略.

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