含羟基氮杂环卡宾的咪唑盐前体的合成及其原位产生的卡宾配体在Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应中的应用

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合成了四种含羟基官能团的四元杂环氮杂环卡宾前体咪唑盐,并用核磁共振、红外和单晶衍射等手段对化合物的结构进行了表征.这些咪唑盐前体与钯源PdCl_2(CH_3CN)_2组成的催化剂在碱(KOH)存在下可高效地催化SuzukiMiyaura偶联反应,该反应在叔丁醇/水(V∶V=1∶1)的混合溶剂中室温下即可进行,具有条件温和、收率高、绿色环保等优点.此外,PdCl_2(CH_3CN)_2/咪唑盐/CuI的混合催化剂体系即便在小装载量时对构建芳基炔类化合物的Sonogashira偶联反应也表现出良好的催化活性.其中,PdCl_2/咪唑盐3b催化剂对这两类偶联反应均表现出了高催化活性. Four kinds of four-membered heterocyclic heterocyclic carbene precursors with hydroxyl functional groups were synthesized and their structures were characterized by means of NMR, IR and single crystal diffraction.The structures of these compounds were compared with PdCl_2 CH_3CN) _2 can efficiently catalyze the Suzuki Miyaura coupling reaction in the presence of a base (KOH) in a mixed solvent of tert-butanol / water (V: V = 1: 1) at room temperature, Mild conditions, high yield, green environmental protection, etc. In addition, the PdCl_2 (CH_3CN) _2 / imidazolium salt / CuI catalyst system exhibited good Sonogashira coupling even at low loadings Of which the PdCl 2 / imidazole 3b catalyst exhibited high catalytic activity for both types of coupling reactions.
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