5-[4-羟(氨)基苄基]-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮磺酸酯(酰胺)的合成及其生物活性

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以5-(4-羟基/氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮为原料,在三乙胺作傅酸剂的条件下与取代磺酰氯反应,得到28个新的5-(4-羟基/氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮苯磺酸酯/酰胺类化合物,它们的化学结构经1H NMR,MS和元素分析确证.初步生测结果表明:在100μg/mL浓度下,部分目标化合物均对供试植物病原菌和油菜显现出一定的抑制活性,如5-(4-氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮对碘苯磺酰胺(4d)对黄瓜灰霉病菌抑制率为80.7%,5-(4-羟基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮邻甲基苯磺酸酯(3n)和5-(4-氨基苄基)-2-硫代-2,4-咪唑啉二酮-2,4-二氯苯磺酰胺(4m)对油菜的生长抑制率分别为87.4%和81.5%. Using 5- (4-hydroxy / aminobenzyl) -2-thioxo-2,4-imidazolidinone as starting material and reacting with substituted sulfonyl chloride under the condition of using triethylamine as the acid generator, 28 new The chemical structure of 5- (4-hydroxy-aminobenzyl) -2-thioxo-2,4-imidazolidinone was confirmed by 1H NMR, MS and elemental analysis. The results of bioassay showed that some target compounds exhibited some inhibitory activities against the tested plant pathogens and oilseed rape at the concentration of 100μg / mL, such as 5- (4-aminobenzyl) -2-thioxo-2,4- Imidazolidinone p-iodobenzenesulfonamide (4d) against Botrytis cinerea inhibited 80.7%, 5- (4-hydroxybenzyl) -2-thioxo-2,4-imidazolidinone o-methylbenzene The inhibitory rates of sulfonate (3n) and 5- (4-aminobenzyl) -2-thio-2,4-imidazolidinone-2,4-dichlorobenzenesulfonamide (4m) 87.4% and 81.5% respectively.
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