1.时代的观察者
　　“厨房的那头，一道银色的月光穿过窗户的空格照亮了桌子。这首歌似乎碰到了墙上，我停止了写作，很想点一支烟，冲个热水澡。”
　　“还是和从前一样——我先被人领着经过一座独木桥——继续往上走——远处有一株早已死去的树，树枝从树干上伸展出来—— 一切是那样的宁静，那样生动。”
　　评点：迪伦的伟大之处就在于，他永远是时代的观察者和记录者。他哪怕写一些极其细小的事情，也都用诗一般的语言。很多看上去并不关联的事物，在迪伦的语境下，就变得那么优美。
　　2.语言大师
　　“上世纪50年代的文化就像是一个再过几天就要退休的老法官。它就要走了。在今后10年的时间里，它会挣扎着起来，然而跌落到地板上。”
　　评点：迪伦经常为人们构筑一种语境，构建一个意象，而这种意象，往往带有寓言性质，这往往会引起读者的興趣。
　　3.“滚石”意象
　　鲍勃·迪伦最广为人知的一首歌《像一块滚石》，是“滚石”杂志评选的史上最经典500首单曲排名首位的作品。这首歌也超越了歌曲的意义，无论对于现代摇滚乐的发展，还是西方整整一个时代的流行文化，都产生了深远的影响。在上世纪60年代的嬉皮士运动中，迪伦高唱的“像一块滚石”和杰克·凯鲁亚克自传小说《在路上》的书名一起，成为那个时代嬉皮士们的精神语录和生活指南。
　　评点：“滚石”这个意象，可以说是一种随心所欲或者愤世嫉俗的生活态度。
　　4.绘画
　　鲍勃·迪伦在绘画方面的才华也为人所称道。2007年，迪伦在德国举办了第一次个人画展，展出从1989年到1992年间迪伦在全球举办“永不停止的巡演”时，用画笔记录下的所见所闻。巡演期间，他用素描、炭笔画的方式，记录了冷寂的自然风景、旅馆的房间和萧瑟大街上的人，起名“憔悴的空白系列”。
　　评点：正如有人评论他的画作说的，即使迪伦从未唱过一句，写过一行，正在展出的这些绘画也值得一看。