光学活性3—(1‘—羟基乙基)—4—乙酰氧基—β—内酰胺的立体选择性合成

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(1′R,3R,4R)-N-取代-3-(1′-羟基乙基)-4-乙酰氧基-β-内酰胺(3)是合成青霉烯和碳青霉烯类β-内酰胺抗生素的关键中间体.以廉价的L-抗坏血酸为原料,制得S-缩异丙氧叉甘油醛(5),与胺反应定量转变成相应的手性亚胺(6a~6d),6与双烯酮[2+2]环加成反应,高立体选择性地合成3(S)-乙酰基-β-内酰胺(Sa~8d),其非对映体过量由类似反应的80%提高到接近100%.8a经四步反应得到目标化合物3a.
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