Improved and efficient synthesis of Maxacalcitol

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Maxacalcitol,the 22-oxa-derivative of 1a,25-dihydroxyvitamin D3,has been used as an antihyperparathyroidism and antipsoriatic drug.In this paper,an alternative synthetic route has been developed using commercially available vitamin D2as the starting material.In addition,as a key intermediate,the asymmetric synthesis of 20(S)-alcohol 14 with the chiral auxiliary(R-CBS) was described for the first time.This new synthetic route afforded Maxacalcitol with improved overall yield(13.9%) in eleven steps. Maxacalcitol, the 22-oxa-derivative of 1a, 25-dihydroxyvitamin D3, has been used as an antihyperparathyroidism and antipsoriatic drug. In this paper, an alternative synthetic route has been developed using commercially available vitamin D2as the starting material. In addition, as a key intermediate, the asymmetric synthesis of 20 (S) -alcohol 14 with the chiral auxiliary (R-CBS) was described for first first. This new synthetic route afforded Maxacalcitol with improved overall yield (13.9%) in eleven steps.
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