大多数的喹啉衍生物具有抗菌、抗疟疾及抗癌等生物活性和药理活性，广泛应用于医药、农药和材等领域。本文分别以取代的乙酰苯胺、8-羟基喹啉和甲基喹啉为原料，采用环合法、Reimer-Tiemann反应、缩合水解法、高碘酸钠氧化法合成12个喹啉甲醛化合物。7个2-氯喹啉-3-甲醛衍生物的合成收率很高。根据产物熔点和氢谱的细微差别，来辨别通过Reimer-Tiemann反应和缩合水解法得到的4个8-羟基喹啉甲醛衍生物的结构，并对8-羟基喹啉-5-甲醛化合物的合成进行工艺优化，得到最佳的反应条件。以2-氯喹啉-3-甲醛衍生物或者取代[2-(2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛、双甲酮和醋酸铵为原料，在温和的条件下，合成了11个9-喹啉基-2,4,5,7,9,10-六氢化吖啶-1,8-二酮衍生物。其中，在酸作催化剂的条件下，2-氯喹啉-3-甲醛衍生物和双甲酮反应没有得到3,3,6,6-四甲基-9-[3-(2-氯喹啉基)]-2,4,5,7,9,10-六氢化吖啶-1,8(2H,5H)-二酮衍生物，而是得到了一系列的3,3,6,6-四甲基-9-{3-[喹啉基-2(1H)-酮]}-2,4,5,7,9,10-六氢化吖啶-1,8(2H,5H)-二酮衍生物，并对反应机理进行推测。经单晶衍射仪确定了6个晶体的结构。通过取代2-氯喹啉-3-甲醛、双甲酮和DMF在温和的条件下进行多组分混合反应，合成了5个高收率的3,3,6,6-四甲基-9-{3-[喹啉基-2(1H)-酮]}-2,4,5,7,9,10-六氢化氧杂蒽-1,8(2H,5H)-二酮衍生物衍生物。经单晶衍射仪确定了产物b的晶体结构。在醋酸作催化剂的条件下，2-氯喹啉-3-甲醛与双甲酮反应生成氧杂蒽衍生物时，与吖啶酮衍生物类似，也没有得到3,3,6,6-四甲基-9-[3-(2-氯喹啉基)]-2,4,5,7,9,10-六氢化氧杂蒽-1,8(2H,5H)-二酮，而是得到了3,3,6,6-四甲基-9-{3-[喹啉基-2(1H)-酮]}-2,4,5,7,9,10-六氢化氧杂蒽-1,8(2H,5H)-二酮衍生物。以2-氯喹啉-3-甲醛衍生物为原料，通过成环反应法，合成了6个4’-[3-(2-氯-喹啉)]-2,2’:6’,2’’-三联吡啶衍生物。经单晶衍射仪确定了产物b的晶体结构，其中三个吡啶环几乎共平面，喹啉环与吡啶环之间的夹角为123°。