吲哚及其衍生物是一类非常重要的含氮杂环化合物，广泛存在于自然界中，由于其在染料工业、香料、有机中间体合成、医药、农药合成方面有着巨大的应用，因此，关于含有吲哚环的杂环化合物的合成与反应的研究就具有非常重要的意义。本论文主要分为五部分，来具体地研究含有吲哚骨架的新型杂环化合物的合成与表征。第一部分，在查阅了相关文献的基础上，对吲哚类化合物的性质、合成、应用以及近十年来的研究现状进行了综述。第二部分，以3-乙酰基-1-对氯苄基-2-氯吲哚(1)为底物与芳醛(2a-2n)，在KOH作为碱的条件下，通过两种有效的合成方式（超声辅助合成和无溶剂合成方式）完成Claisen-Schmidt缩合反应，分别以71.7-92.4%和75.2-88.2%的收率合成了14种结构新颖的吲哚查尔酮类化合物(3a-3n)。第三部分，分别以N-取代靛红(4a-4e)和N-取代-5-叔丁基靛红(4f-4k)为原料与邻苯二胺(5)，在冰醋酸为溶剂，加热回流条件下以70.9%-85.0%的收率合成了相应的吲哚[3,2-b]二氮杂萘类衍生物(6a-6k)。又以N-取代靛红与邻苯二胺在水作溶剂，四丁基溴化铵作为催化剂的条件下，以77.5%-81.8%的收率合成了相应的6-取代-6H-吲哚[3,2-b]二氮杂萘衍生物(6a-6e)。两种方式得到了的收率相近，但以水作溶剂的方法具有更加绿色的优点。我们还对化合物6a-6k进行了荧光光谱的分析。第四部分，首先以靛红(7)为起始原料进行对氯苄基化，以95.0%的收率得到了N-对氯苄基靛红(8)，再经还原以83.0%的收率合成了N-对氯苄基吲哚酮(9)，然后经过乙酰化以65.4%的收率生成了N-对氯苄基-3-乙酰基-2-氧乙酰基吲哚(10)，并将其进行水解以78.0%的收率生成了N-对氯苄基-3-乙酰基-2-羟基吲哚(11)。化合物11在重氮甲烷为甲基化试剂的条件下，以62.1%的收率合成了N-对氯苄基-3-乙酰基-2-甲氧基吲哚(12)。N-对氯苄基吲哚酮(9)与相应的烃基化试剂，在以丙酮作溶剂、氢氧化钾存在的条件下，在3位进行烃基化反应，合成了相应的N-对氯苄基-3,3-烃基化取代的吲哚酮(13a-13e)。2-吲哚酮在对氯苄基氯作烃基化试剂，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂、氢氧化钾和少量碘化钾作为催化剂的条件下，以24.7%和48.7%的收率得到了3位双烃基化产物(14)和N,3,3-三烃基化产物(15)。其中1,3,3-对氯苄基吲哚酮(15)的单晶结构通过X射线衍射的分析予以确认。化合物14在DMAP作催化剂，加热回流的条件下，与乙酸酐、氯乙酰氯反应，分别以90.2%和72.7%的收率合成了N-乙酰基化产物(16)和N-氯乙酰化产物(17)。第五部分，N-苄基-3-乙酰基-2-氯吲哚(18)为底物，在氢氧化钾为碱，乙醇作溶剂的条件下以72.5%的产率合成了N-苄基-3-乙酰基-2-乙氧基吲哚(19)。化合物19与靛红及取代靛红(20a-20i)通过新型的有机反应，以47.2-56.8%的收率合成了未见文献报道的新型吲哚并喹啉类生物碱类似物6-苄基-6H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-羧酸(21a-21i)。所有合成的新化合物3a-n、6b-k、9-17、19、21a-i的结构都经过红外光谱，核磁共振氢谱、碳谱，质谱等分析得以证实。