环加成形成的碳碳键已经成为当前有机合成中最有用的工具之一。苯炔中间体参与构建的多取代稠环类药物成为该领域的研究热点。随着对药物合成的深入研究，它在此方面应用也越来越广泛。苯并吡喃类化合物及其衍生物具有止痛、抗癌、抗白血病、抗真菌、抑制环腺苷磷酸二酯酶等多种生物活性作用,是一大类有药用价值的天然产物。　　本文阐述了四炔底物与α,β-不饱和醛在无催化剂的条件下构筑多取代苯并吡喃的环化反应。该反应不需金属催化剂、碱、氧化剂等只需控制反应温度就可以合成较高产率的苯并吡喃类化合物，该反应通过分子间的环加成、分子重排以及电环化反应形成新的芳基C-C键和芳基C-O键。该合成方法简单新颖，把带有不同取代基（p-F,p-CH3,p-CH2CH3, o-Cl等）的四炔反应底物、α,β-不饱和醛在105℃下以甲苯做溶剂直接反应。经过不同取代基的α,β-不饱和醛与四炔底物的串联HDDA反应的研究，生成了29个苯并吡喃化合物。对所得到的化合物用核磁、红外、质谱等进行结构表征，并且又得到了其中两个化合物X-射线的单晶结构。本文还讨论了该反应的机理，提出这一反应是通过四炔底物与α,β-不饱和醛的环加成和分子内重排反应制得。