二茂铁基查尔酮Schiff碱及其配合物的合成与抑菌性能研究

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由于二茂铁及其衍生物具有稳定性、低毒性、生物可氧化性、生物活性、疏水性、芳香性等特性,因此,二茂铁及其衍生物在生物科学、染料、医药、分子电子学等领域发挥着重要作用。查尔酮及其衍生物是一种拥有多个反应活性中心的有机中间体,应用于光化学反应、聚合反应、Michael加成反应及络合反应等化学反应中。此外,利用它特有的结构特点,查尔酮及其衍生物还广泛应用于有机合成反应和药物合成反应中,表现出众多优良的生物活性,如具有抗菌性、抗病毒性、消炎、除草等活性。含肼基二硫代甲酸酯衍生物的Schiff碱和它的配合物具有很强的抗癌、抗病毒性能。而Schiff碱中因为含有>C=N–,有易配位、易成环的特点,因此,合成的Schiff碱有重要的生物学意义和化学意义。许多化学工作者连续开展该领域的工作,不断的合成Schiff碱和它的金属配合物,还研究其在药物、催化、材料、生物机理模拟、分析滴定等方面的应用。本文将各种不同的二茂铁基查尔酮与肼基二硫代甲酸苄酯结合起来,合成了含二茂铁基的schiff碱,并进一步与二价金属离子络合形成配合物。本文分别以苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对异丙基苯甲醛、对二甲氨基苯甲醛、对硝基苯甲醛、对氟苯甲醛、对氯苯甲醛、对溴苯甲醛、呋喃甲醛、噻吩甲醛以及3-吡啶基甲醛为原料与乙酰基二茂铁进行反应,利用固相研磨法合成了二茂铁基查尔酮。然后在N2保护下将其与肼基二硫代甲酸苄酯进行反应合成了新型二茂铁基查尔酮Schiff碱。其结构经元素分析、IR、UV-vis、1HNMR、(13)CNMR得以确证。将二茂铁基查尔酮Schiff碱与M2+(Zn2+, Pb2+,Cd2+, Ni2+)反应得到16种二茂铁基查尔酮Schiff碱金属配合物,并通过元素分析、IR、1HNMR、TGA对其结构进行了表征。利用抑菌圈实验对12种Schiff碱配体进行了抑菌(大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、酵母菌)活性测定。测试结果表明芳环被卤素取代后增强了化合物的抑菌活性,而且氟代物比氯代物的抑菌能力强。含杂环芳烃的二茂铁基查尔酮Schiff碱也表现出较好的抑菌活性。
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