苯二酚是工业上重要的精细有机化工原料,应用范围广,市场需求大。苯酚羟基化法是近年来兴起的环保型苯二酚生产工艺,但是工业化应用中存在高浓度过氧化氢安全性低、苯酚转化率不佳和苯二酚选择性差等问题。本论文设计合成了不同取代基的铁酞菁,推测铁酞菁催化苯酚的机理,筛选并优化得到了最佳工艺条件,为后续催化剂的合成及羟基化法工业化生产苯二酚的合成工艺提供了有价值的借鉴。相关研究结果如下。1、设计合成了羧酸类、胺基类、磺酸类铁酞菁,通过高效液相色谱技术研究了它们催化苯酚合成苯二酚的活性。研究结果表明胺基类铁酞菁催化活性最佳,磺酸类铁酞菁次之,羧酸类铁酞菁最差。其中,丙醇胺铁酞菁是所合成铁酞菁中最优的催化剂。2、通过三类含不同基团铁酞菁催化活性的对比、有无铁离子修饰酞菁催化活性的对比和明确铁离子价态的实验,推测铁酞菁催化苯酚生成苯二酚的机理。结果表明,铁酞菁催化的机理为基团上含有孤电子的元素有利于与过氧化氢作用生成羟基自由基,苯酚在铁离子和羟基自由基作用下生成苯二酚。3、筛选优化了酞菁催化苯酚合成苯二酚的生产工艺,得到在pH = 3, T = 60℃,苯酚与酞菁的质量比为1000,苯酚与过氧化氢的摩尔比为2.7时催化效果最好,苯酚的转化率为62.39%,苯二酚的选择性为48.52%,邻、对苯二酚的摩尔比为2.66:1。相比忆报到的酞菁催化苯酚合成苯二酚的工艺,本论文的方法具有过氧化氢用量和催化剂用量较少的优点。因此,本文的研究具有一定意义,对苯酚羟基化法工业化发展有借鉴意义。